سنتز و شناسایی کاتالیزگرهای نانوحفره MCM-41 و MCM-48 اصلاح شده و کاربرد آن‌ها در واکنشهای تراکمی نووناگل در آب

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه ایلام

2 گروه محیط زیست، دانشکده منابع طبیعی، دانشگاه کردستان، صندوق پستی 66177-15177، سنندج، ایران

3 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه ایلام، صندوق پستی 69315516، ایلام، ایران

چکیده

سنتز، شناسایی و کاربرد مواد نانو متخلخل MCM-41و MCM-48 اصلاح شده توسط زیرکونیم(IV) مورد بررسی قرار گرفته است. مواد سنتز شده به وسیله‌ی تکنیک‌های تبدیل فوریه(FT-IR)، آنالیز وزن سنجی حرارتی(TGA)، میکروسکوپ الکترونی عبوری(TEM)، طیف سنجی نشر اتمی پلاسمایی کوپل شده القایی(ICP- AES)، آنالیز اندازه‌گیری جذب و واجذب گاز نیتروژن (BET) و آنالیز پراش پرتو ایکس(XRD) مورد بررسی قرار گرفته‌اند. و با استفاده از کاتالیزگر ناهمگن واکنش نووناگل(Knoevenagle) در آب انجام شده و محصولاتی با بازده خوب تا بالا بدست آمده است. برای ساخت مواد نانو متخلخل MCM-41و MCM-48 اصلاح شده ابتدا مواد نانو متخلخل MCM-41و MCM-48توسط گونه‌های آمینو سیلان عاملدار شده‌اند سپس در حضور ایزاتین باز- شیف مورد نظر سنتز شده‌است که در نهایت با زیرکونیوم(IV)تشکیل کمپلکس داده و کاتالیزگر ناهمگن مورد نظر ساخته می‌شود. این کاتالیزگر ناهمگن قادر به انجام واکنش نووناگل با شرایط بهینه‌ای همچون زمان کوتاه واکنش، خالص سازی آسان، بازده بالا و جداسازی و بازیافت آسان و استفاده مجدد از کاتالیزگر می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

synthesis and characterization of modified MCM-41 and MCM-48 mesoporous and their application in Knoevenagel condensation reactions in water

نویسندگان [English]

  • Maryam Hajjami 1
  • Farshid Ghorbani 2
  • Zakieh Uosofvand 3
2 Department of Environment, Faculty of Natural Resource, University Of Kurdistan, Postal code: 66177-15177, Sanandaj, Iran.
3 aDepartment of Chemistry, Faculty of Science, Ilam University, P.O. Box, 69315516, Ilam, Iran
چکیده [English]

Synthesis, characterization and application of mesoporous silica materials MCM-41 and MCM-48 modified by Zirconium (IV) were investigated. The synthesized materials were characterized by means of Fourier transform infrared (FT-IR), Thermogravimetric analysis (TGA), N2 adsorption /desorption measurements analysis and X-ray diffraction (XRD) analysis. Synthesized materials were used as efficient heterogeneous catalysts for the Knoevenagle condensation reaction in water with good to excellent yields. In fact, modification of MCM-41 and MCM-48 mesoporous materials with bonded aminosilane species, Schiff base preparation by isatin and finally complexation with zirconium, has attracted much attention in order to design catalyst with advanced applications in the kneovenagel condensation reaction. Obtained results by these heterogeneous catalysts revealed several advantages including short reaction times, simple workup, easy isolation and reusability.

کلیدواژه‌ها [English]

  • MCM-41
  • MCM-48
  • Knoevenagel reaction
  • Arylidene malononitrile
[1] A. Taguchi and F. Schuth, Micropor.Mesopor. Mat.,77(2005)1.

[2] J.S. Beck, J.C. Vartuli, W.J. Roth, M. E. Leonowicz, C.T. Kresge, K.D. Schmitt, C.T.-W. Chu, D.H. Olson, E.W. Sheppard, S.B. McCullen, J.B. Higgins and J.L. Schlenker,J. Am. Chem. Soc., 114 (1992)10834.

[3] P. Selvam, S.K. Bhatia and C.G. Sonwane,Ind. Eng. Chem. Res., 40 (2001)3237.

[4] D. Brunel, A. Cauvel, F. Fajula and F. Direnzo,Stud. Surf. Sci. Catal., 97 (1995)173.

[5] Q. Wang and D. F. Shantz,J. Solid State Chem., 181(2008)1659.

[6] J.F. Diaz, K.J.Balkus, F. Bedioui, V. Kurshev and L. Kevan,Chem. Mater., 9 (1997)61.

[7] F. Boorboor Ajdari, M. Behzad, J. Appl. Chem., 10 (2016)101.

[8] A. Khandar, S.A. Hosseini-Yazdi and S.A. Zarei,Inorg.Chim. Acta., 358 (2005)3211.

[9] G. Marciniak, A. Delgado, G. Leclerc, J. Velly, N. Decker and J. Schwartz,J. Med. Chem., 32 (1989)1402.

[10] J.N. Modranka, E. Nawrot and J. Graczyk,Eur. J. Med. Chem., 41 (2006)1301.

[11] P.S. Rao and R.V. Venkataratnam,Tetrahedron Lett., 32 (1991)5821.

[12] R. Vidruk, M.V. Landaua, M. Herskowitz, M. Talianker, N. Frage, V. Ezersky and N. Froumin,J. Catal., 263 (2009)196.

[13] K. Mangala and K. Sreekumar,Appl. Organometal. Chem., 27 (2013)73.

[14] W. Zhang, J. Liang, Y. Liu, S. Sun, X. Ren and M. Jiang,Chin. J. Catal. 34 (2013)559.

[15] G. Postole, B. Chowdhury, B.Karmakar, K. Pinki, J. Banerji and A. Auroux,J. Catal., 269 (2010)110.

[16] F.Bigi, L. Chesini, R. Maggi and G. Sartori,J. Org. Chem., 64 (1999)1033.

[17] R.M. Kumbhare and M. Sridhar, Catal. Commun., 9 (2008)403.

[18] S.S. Katkar, M.K. Lande, B.R. Arbad and S.B. Rathod,Bull. Korean Chem. Soc., 31 (2010)1301.

[19] B. Green, R.I. Crane, I.S. Khaidem, R.S. Leighton, S.S. Newaz and T.E. Smyser,J. Org. Chem., 50 (1985)640.

[20] A. Zicmanis and L. Anteina,Tetrahedron Lett., 55 (2014)2027.

[21] J. Han, Y. Xu, Y. Su, X. She and X. Pan,Catal. Commun., 9 (2008)2077.

[22] A. Modak, J.  Mondal and A.  Bhaumik,Appl. Catal. A: Gen., 459 (2013)41.

]23[ هنرمند، مونس، دانشگاه صنعتی بیرجند، مجله علمی- پژوهشی شیمی کاربردی، شماره 7 (1395)ص 41.

[24] H. Chen and Y. Wang,Ceram. Int., 28 (2002)541.

[25] H.I. Meléndez-Ortiz, Y.A. Perera-Mercado, L.A. García-Cerda, J.A. Mercado-Silva and G. Castruita,Ceram. Int., 40 (2014)4155.

[26] M. Hajjami and B. Tahmasbi,RSC Adv., 5 (2015)59194.

[27] M. Hajjami and S. Rahmani,J. Porous. Mater., 22 (2015)1265.

[28] M. Hajjami and Z. Yousofvand,Catal. Lett., 145 (2015)1733.

[29] M. Hajjami, F. Ghorbani, S. Rahimipanah, S. Roshani,Chin. J. Catal., 36 (2015)1852.

[30] M. Hajjami, F. Ghorbani and F. Bakhti,Appl. Catal. A: Gen.,470 (2014)303.

[31] J. W. Lee, D. L. Cho, W. G. Shim and H. Moon,Korean J. Chem. Eng., 21 (2004)246.

[32] K. Wang, Y. Lin, M.A. Morris and J.D. Holmes,J. Mater. Chem., 16 (2006)4051.

[33] A. Rostami, B. Atashkar and H. Gholami,Catal. Commun., 37 (2013)69.

[34] C. Yue, A. Mao, Y. Wei and M. Lu,Catal. Commun., 9 (2008)1571.

[35] B.M. Choudary, M.L. Kantam, B. Kavita, C.V. Reddy and F. Figueras,Tetrahedron, 56(2000)9357.

[36] S.M. Islam, A.S. Roy, R.C. Dey and S. Paul,J. Mol. Catal. A: Chem., 394 (2014)66.

[37] B.M. Reddy, M.K. Patil, K.N. Rao and G.K. Reddy,J. Mol. Catal. A: Chem., 258 (2006)302.

[38] S. Mallouk, K. Bougrin, A. Laghzizil and R. Benhida, Molecules, 15 (2010)813.