استفاده از مشتقات ایزوسیانید پرشاخه‌ی زنجیری در سنتز ایمینو تیوفن‌های جوش خورده به حلقه‌های کینولینی

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی ، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران

2 گروه شیمی، دانشگاه شهید بهشتی، تهران، ایران

چکیده

در این مقاله واکنش بین مشتقات مختلف 2-مرکاپتو‌کینولین-3-کربالدهید و ایزوسیانید پرشاخه‌ی 3،3،1،1-تترامتیل بوتیل ایزوسیانید، با استفاده از حلال اتانول تحت شرایط رفلاکس و در محیط بدون کاتالیزور شرح داده می شود. تشکیل پیوند‌های C–S و C–C و اکسیداسیون همزمان ترکیب برای تشکیل محصول نهایی از ویژگی‌های بارز این واکنش می‌باشد. ضمن اینکه برخلاف انتظار، در خیلی از موارد بکارگیری ایزوسیانید‌های شلوغ مانع حلقه-زایی نمی‌گردد. فقط در یک مورد زمانی که 2-مرکاپتو-3-فرمیل کینولین مورد استفاده قرار گرفت مشتق مربوطه آلفا کتو آمید ایجاد شد. کلیه محصولات ارایه شده نو بوده لذا با استفاده از تکنیکهای مختلف طیف سنجی اعم از MP، FT-IR ، NMR و حتی در برخی موارد ساختار واقعی به کمک کریستالوگرافی اشعه‌ی X تثبیت شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Using highly substituted isocyanides in the synthesis ofiminothiophenes fused to quinolines

نویسندگان [English]

  • Morteza Shiri 1
  • shima fazelzadeh 1
  • Zeinab Faghihi 1
  • Behrouz Notash 2
1 Chemistry Department, Alzahra University
2 Professor/Shahid Beheshti University
چکیده [English]

In this manuscript the reaction of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes and 1,1,3,3-tetramethyl butylisocyanide as highly substituted isocyanide in the reflux of ethanol without catalyst is described. Formation of C-S, C-C and simultaneously oxidation towards thiophenone derivative is the advantage of this reaction. Also contrary to our impression using hindered isocyanides did not prevent the cyclisation. Only in one example when 2-mercapto quinoline-3-carbaldehyde was used in the reaction, the corresponding alpha keto amide was formed. All of the compounds are new so that they were characterized by mp, FT-IR, H and C-NMR and in some case the structure was confirmed by x-ray single crystallography.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes
  • isocyanides
  • fused heterocycles
  • casecade reaction
[1] J. P. Michael, Nat. Prod. Rep, 25 (2008) 166.

[2] J. Marco-Contelles, MD. Carreira, Lambert Academic, Saarbrucken, Germany, (2010).

[3] (a) J. Marco-Contelles, E. Perez-Mayoral, A. Samadi, M. d. C. Carreiras, E. Soriano, Chem. Rev., 109 (2009) 2652; (b) S. Madapa, Z. Tusi, S. Batra, Curr. Org. Chem., 12 (2008) 1116.

]4[ ثنایی شعار، هاله; توکلی، هامان; روئین، سارا، مجله شیمی کاربردی، شماره 38 (1395) ص 139.

[5] M. Shiri, M. A. Zolfigol, H. G. Kruger, Z. Tanbakouchian, in Friedlander Annulation in the Synthesis of Azaheterocyclic Compounds in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. by A. R. Katritzky, Academic, Oxford, 2011, vol. 185, p 139.

[6] Z. Du, C. Zhou, Y. Gao, Q. Ren, K. Zhang, H. Cheng, J. Wang, Org. Biomol. Chem., (2012) 36.

[7] T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Docter, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G, Burton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Koboldt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang, P. C. Isakson, J. Med. Chem., (1997) 1347.

[8] M. J. Brown, P. S. Carter, A. E. Fenwick, A. P. Fosberry, D. W. Hamprecht, M. J. Hibbs, R. L. Jarvest, L. Mensah, P. H. Milner, P. J. O. Hanlon, A. J. Pope, C. R. Richardson, A. West, D. R. Witty, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12 (2002) 3171.

[9] W. Quaglia, M. Pigini, A. Piergentili, M. Giannella, F. Gentili, G. Marucci, A. Carrieri, A. Carotti, E. Poggesi, A. Leonardi, C. Melchiorre, J. Med. Chem., (2002) 1633.

[10] M. B. Kanani, M. P. Patel, Rsc Adv., 4 (2014) 28798.

[11] L. A. Van Vliet, N. Rodenhuis, D. Dijkstra, H. Wikstro, T. A. Pugsley, K. A. Serpa, L. T. Meltzer, T. G. Heffner, L. D. Wise, J. Med. Chem., (2000) 2871.

[12] L. Wu, Y. Wang, H. Song, L. Tang, Z. Zhou, C. Tang, Adv. Synth. Catal., 355 (2013) 1053.

[13] M. B. Kanani, M. P. Patel, RSC Adv., 4 (2014) 28798.

[14] M. Veiderma, Proc. Estonian Acad. Sci. Chem., 56 (2007) 98.

[15] J. A. Zahra, B. A. A. Thaher, M. M. El-Abadelah, R. Boese, Org. Biomol. Chem., 1 (2003) 822.

[16] Xue, J. Yang, Y. Huang, Synlett 2007 (2007) 1533.

[17] M. Adib, M. Mahdavi, S. Bagherzadeh, L.-G. Zhu and M. Rahimi-Nasrabadi, Tetrahedron Lett., 51 (2010) 27.

[18] M. Shiri, Z. Faghihi, H. A. Oskouei, M. M. Heravi, S. Fazelzadeh, B. Notash, Rsc Adv., 6 (2016) 92235.

[19] M. A. Zolfigol, P. Salehi, A. Ghaderi, M. Shiri, Z. Tanbakouchian, J. Mol. Catal. A: Chem., 259 (2006) 253.

[20] M. A. Zolfigol, P. Salehi, M. Shiri, T. F. Rastegar, A. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc., 5 (2008) 490.

[21] H. Hamidi, M. M. Heravi, M. Tajbakhsh, M. Shiri, H. A. Oskooie, S. A. Shintre, N. A. Koorbanally, J. Iran. Chem. Soc., (2015) 2205.

[22] M. Shiri, M. Fathollahi-Lahroud, Z. Yasaei, Tetrahedron, 13 (2017) 2501.

[23] M. Shiri, M. Heydari, V. Zadsirjan, Tetrahedron, 15 (2017) 2116.

[24] A. Srivastava, R. Singh, Indian J. Chem. Sect. B, 44 (2005) 1868.

[25] N. J. Parmar, H. A. Barad, B. M. Labana, R. Kant and V. K. Gupta, Rsc Adv., 3 (2013) 20719.