سنتز تک ظرف و سه‌جزئی از مشتقات تتراهیدروبنزو[b]پیران‌ها بوسیله کاتالیزورهای هتروژن و قابل بازیافت و کارایی آن ها درسنتز نانوذرات نقره

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 استان خراسان رضوی- شهرستان سبزوار- دانشگاه حکیم سبزواری- گروه شیمی

2 دانشگاه حکیم سبزواری

3 دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار، ایران

4 دانشگاه حکیم سبزواری، دانشکده علوم پایه، گروه فیزیک، سبزوار، ایران

5 دانشگاه پیام نور کرمانشاه

چکیده

یک روش موثر، ساده و سبز برای سنتز مشتقات تتراهیدروبنزو[b]پیران‌ها از طریق تراکم تک ظرف و سه جزئی آلدئیدها، یک روش موثر، ساده و سبز برای سنتز مشتقات تتراهیدروبنزو[b]پیران‌ها از طریق تراکم تک ظرف و سه جزئی آلدهیدها، مالونونیتریل و 5،5-دی‌متیل-3،1-سیکلوهگزان‌دی‌اون یا 3،1-سیکلوهگزان‌دی‌اون در حضور کاتالیزور هتروژن آنتیموان‌تری‌کلراید تثبیت شده بر روی سیلیکا (SbCl3-SiO2) و نانو‌کاتالیزور کادمیوم‌اکسید (CdO) تحت شرایط بازروانی با اتانول توسعه داده شده است. استفاده از کاتالیزورهای قابل‌دسترس، جداسازی ساده محصولات از مخلوط واکنش، بهبود بازده محصولات، زمان واکنش کوتاه، استفاده از حلال‌هایی که آلودگی زیست‌محیطی نسبتاً کمتری دارند، روش آسان انجام واکنش، قابلیت‌ بازیافت و استفاده‌ی مجدد کاتالیزور از مزایای این روش بشمار می‌رود.
همچنین در این کار، 2- آمینو- 3- سیانو-4- (فنیل)- 5- اکسو- 4H- 5,6,7,8-تتراهیدروبنزو[b]پیران (2A-3C-4P-5O-TBP) به عنوان بستر برای پخش و تثبیت نانوذرات نقره روی سطح الکترود کربن شیشه‌ای استفاده ‌شد. گروه‌های عاملی تتراهیدروبنزو[b]پیران یک اثر جمع آوری برای یون نقره داشته که اجازه می‌دهد نانوذرات نقره روی سطح الکترود ته نشست الکتروشیمیایی شود. سطح الکترود اصلاح شده به وسیله میکروسکوپ الکترون روبشی (SEM) مورد بررسی قرار گرفت و نتایج نشان دادند که نانوذرات نقره به واسطه حضور (2A-3C-4P-5O-TBP) با پراکندگی مناسبی روی سطح الکترود تثبیت شده اند

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

One-pot and three-component of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives using heterogeneous and recyclable catalysts and its application toward silver nanoparticle synthesis

نویسندگان [English]

  • Behrooz Maleki 1
  • sedigheh ayazi Jannat Abadi 2
  • Mehdi Baghayeri 3
  • Hossein Asghar Rahnamaye Aliabad 4
  • Hojat Veisi 5
2 Department of Chemistry, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, 96179-76487, Iran
3 Department of Chemistry, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, 96179-76487, Iran
4 Department of Physics, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, Iran
5 Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran
چکیده [English]

An efficient, simple and green procedure has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran deravitives via the condensation one-pot and three-component of aldehydes, malononitrile and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandione or 1,3-cyclohexandione in present heterogeneous catalysts silica-supported antimony(III)chloride (SbCl3/SiO2) and nano catalyst CdO under condition reflux in Ethanol. The advantages this method can be presented to the use of catalysts cheap, accessible, simple separation products, improve the efficiency of products, the use of solvents that are relatively less environmental pollution, an easy way to recyclability and reused catalyst. Also, in present work, (2A-3C-4P-5O-TBP) was used as a platform for dispersion and immobilization of AgNPs on the glassy carbon electrode. The functional groups at (2A-3C-4P-5O-TBP) have effective interaction with silver ions and cause to electrochemical immobilization of AgNPs on the electrode surface. The surface of electrode was investigated by scanning electron microscopy (SEM) and the results showed good distribution of AgNPs on the electrode surface modified with (2A-3C-4P-5O-TBP).

کلیدواژه‌ها [English]

  • Tetrahydrobenzo[b]pyran
  • Green chemistry
  • silica-supported antimony(III)chloride
  • Cadmium oxide
  • Silver nanoparticle
  • Glasy carbon electrode
[1] IT. Horvath, PT. Anastas, Chem. Rev. 107 (2007) 2169.

[2] PT. Anastas, JC. Warner, Principles of green chemistry ‘Green chemistry theory and practice, (1998) 29.

[3] J. Sun, EY. Xia, Q. Wu, CG. Yan, ACS Comb. Sci. 13 (2011) 421.

[4] NM. Evdokimov, IV. Magedov, AS. Kireev, A. Kornienko, Org. Lett. 8 (2006) 899.

[5] XS. Fan, YZ. Li, XY. Zhang, GR. Qu, JJ. Wang, XY Hu, Heteroatom Chem. 17 (2006) 382.

[6] AM. Hameed, Environment. Chem. Let. 13 (2015) 125.

[7] Z. Liu, L. Tan, Q. Wu, X. Lin, Chin. J. Chem. 30 (2012) 2343.

[8] FN. Sadeh, MT. Maghsoodlou, N. Hazeri, M. Kangani, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 5907.

[9] E. Sheikhhosseini, D. Ghazanfari, V. Nezamabadi, Iran. J. Catal. 3 (2013)197.

[10] S. Habibi-khorassani, M. Shahraki, A. Ebraiimi, SS. Pourpanah, Physic.Chem. Res. 4 (2016) 379.

[11] E, Tabrizian, A. Amoozadeh, Catal. Sci. Tech. 6 (2016) 6267.

[12] AS. Waghmare, SS. Pandit, Iran. Chem. Commun. 3 (2015) 291.

[13] AR. Kiasat, S. Hamid, SJ. Saghanezhad, Nanochem. Res. 1 (2016) 157.

[14] M. Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F. Nowroozi Dodeji, RSC Adv. 5 (2015), 26625.

[15] S. Balalaie, M. Sheikh-Ahmadi, M. Bararjanian, Catal. Commun. 8 (2007) 1724.

[16] DM. Pore, KA. Undale, BB. Dongare, UV. Desai, Catal. Lett. 132 (2009) 104.

[17] F. Shahbazi, K. Amani, Catal. Commun. 55(2014) 57.

[18] HR. Darabi, K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh, F. Taala, N, Asadollahnejad, A. Badiei, Catal. lett. 133 (2009) 84.

[19] AV. Borhadea, BK. Uphadeb, Iran. J. Catal. 6 (2016) 197.

[20] R. Suresh, P. Moganavally, M. Deepa, In National conference on Nanomaterials for Environmental [NCNER-2015]. 8 (2015) 113.

[21] B. Maleki, M. Baghayeri, J. Baedi, S. Sedigh Ashrafi, J. Appl. Chem. 40 (2016) 107.

[22] B. Maleki, S. Sedigh Ashrafi, RSC Adv. 4(2014)42873.

[23] B. Maleki, N. Nasiri, R. Tayebee, A. Khojastehnezhad, HA. Akhlaghi, RSC Adv. 6(2016)79128.

[24] B. Maleki, M. Baghayeri, S. Ayazi Jannat Abadi, R. Tayebee, A. Khojastehnezhad, RSC Adv. 6(2016)96644.

[25] B. Maleki, H. Eshghi, M. Barghamadi, N. Nasiri, A. Khojastehnezhad, S. Sedigh Ashrafi, O. Pourshiani, Res. Chem. Intermed. 42 (2016) 3071.

[26] B. Maleki, R. Tayebee, M. Baghayeri, Z. Nasrabadi, J. Appl. Chem. 43 (2017) 81.

[27] M. Baghayeri, B. Maleki, S. Farhadi, J. Appl. Chem. 38 (2016) 101.

[28] R. Ojani, S. Safshekan, JB. Raoof, Chin. J. Catal. 35 (2014) 1565.

[29] M. Jia, T.Wang, F. Liang, JA. Hu, Electroanalysis 24 (2012) 1864.

[30] S. Luo, Y. Chen, A. Xie, Y. Kong, B. Wang, C. Yao, ECS Electrochem. Lett. 3 (2014) 20.

[31] IG. Casella, M. Ritorti, Electrochimica Acta. 55 (2010) 6462.

[32] D. Azarifar, SM. Khatami, R. Nejat-Yami, J. Chem. Sci. 126 (2014) 95.

[33] YB. Wagh, YA. Tayade, SA. Padvi, BS. Patil, NB. Patil, DS. Dalal, Chin. Chem. Lett. 26 (2015) 1273.

[34] GM. Ziarani, A. Abbasi, A. Badiei, Z. Aslani, J. Chem. 8 (2011) 293