پلی اتیلن گلیکول-400 به عنوان محیط موثر واکنش برای تهیه مشتقات 5،1-دی هیدروپیرانو]3،2- [cکرومن

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 مرکز تحقیقات فارماسیوتیکس- پژوهشکده نوروفارماکولوژی- دانشگاه علوم پزشکی کرمان

2 مرکز تحقیقات فارماسیوتیکس-پژوهشکده نوروفارماکولوژی-دانشگاه علوم پزشکی کرمان

چکیده

در این پژوهش، روشی ساده و موثر برای سنتز مشتقات چند استخلافی 5،1-دی هیدروپیرانو]3،2- [cکرومن با استفاده از واکنش سه جزئی آلدئید های آروماتیک، مالونونیتریل و 3-هیدروکسی کومارین در دمای محیط و در حضور پلی اتیلن گلیکول-400 به عنوان حلال و کاتالیزور واکنش معرفی شده است. روش کار آسان، زمان کوتاه واکنش، بهره وری اتمی بالا، بازده بالا، سازگاری با محیط زیست و سهولت جدا کردن محصولات از پلی اتیلن گلیکول از مهمترین مزایای این روش می باشند. افزون بر آن، محصولات تهیه شده از طریق صاف نمودن ساده و بدون نیاز به ستون و تکنیک های کروماتوگرافی با خلوص بالا بدست آمدند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Polyethylene Glycol (PEG-400): As Efficient Reaction Medium for the Synthesis of 1,5-Dihydropyrano[2,3-c]chromene Derivatives

نویسندگان [English]

  • Mehdi Abaszadeh 1
  • Ali Asadipour 2
1 Pharmaceutics Research Center, Institute of Neuropharmacology, Kerman University of Medical Sciences
2 Pharmaceutics Research Center, Institute of Neuropharmacology, Kerman University of Medical Sciences, Kerman, Iran
چکیده [English]

In this research, a simple and effective method for the synthesis of 1,5-dihydropyrano[2,3-c]chromene multi-substituted derivatives has been introduced, using the three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and 3-hydroxycoumarin at room temperature and in the presence of polyethylene glycol (PEG-400) as solvent and reaction catalyst. Easy method, short reaction time, high atom economy, high yields, environmental acceptability and the easy of separating of polyethylene glycol are included as the most important advantages of this method. Moreover, the produced products were obtained through simple filtering and no need to column and technique chromatography with high purity. Moreover, the produced products were obtained through simple filtering and no need to column and technique chromatography with high purity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Polyethylene glycol
  • 1
  • 5-dihydropyrano[2
  • 3-c]chromenes
  • three-component reaction
  • catalyst-free conditions
[1] J. Zhu, Multicomponent Reactions. Germany, Wiley-VCH: Weinheim (2005).

[2] L.F. Tietze, Chem. Rev. 96 (1996) 115.

[3] L.F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 105 (1993) 137.

[4] D.A. Horton, G.T. Bourne and M.L. Smythe, Chem. Rev. 103 (2003) 893.

[5] S. Damavandi, R. Sandaroos, Heterocycl. Commun. 17 (2011) 187.

[6] R. Sharma, G. Veera, D. Bandaru, R.K. Someswara, R.M. Veeraghava, K.A. Kumar and B. Cherukuvada, Heterocycl. Commun. 21 (2015) 187.

[7] A. Rezvanian, M.M. Heravi, Z. Shaabani and M. Tajbakhsh, Tetrahedron. 73 (2017) 2009.

[8] A. Kumar, R.A. Maurya, S.A. Sharma, P. Ahmad, A.B. Singh, G. Bhatia, and A.K. Srivastava, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 6447.

[9] T. Raj, R.K. Bhatia, A. Kapur, M. Sharma, A.K. Saxena and M.P.S. Ishar, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 790.

[10] T. Symeonidis, K.C. Fylaktakidou, D.J. Hadjipavlou-Litina and K.E. Litinas, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 5012.

[11] T. Raj, R.K. Bhatia, M. Sharma, V. Gupta, D. Sharma, M.P.S. Ishara, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3209.

[12] M. Ough, A. Lewis, E.A. Bey, J. Gao, J.M. Ritchie, W. Bornmann, D.A. Boothman, L.W. Oberley, and J. Cullen, Cancer Biol. Ther. 4 (2005) 95.

[13] V.F. De Andrade-Neto, M.O.F. Goulart, J.F. Da Silva Filho, M.J. Da Silva, M.D.F.R. Pinto,  A.V. Pinto, M.J. Zalis, L.H. Carvalho, and A.U. Krettli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 1145.

[14] G.P. Ellis, In The Chemistry of Heterocyclic Compounds Chromenes, Chromanes and Chromones, New York, J. Wiley and Sons (1977).

[15] E.A. Hafez, M.H. Elnagdi, A.G.A. Elagemey and F.M.A.A. El-Taweel, Heterocycles 26 (1987) 903.

[16] T.J. Dickerson, N.N. Reed and K.D. Janda, Chem. Rev. 102 (2002) 3325.

[17] B. Das, V.S. Reddy and M. Krishnaiah, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 8471.

[18] L. Nagarapu, R. Mallepalli, L. Yeramanchi and R. Bantu, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 3401.

[19] B. Das, P. Balasubramanyam, G.C. Reddy and N. Salvanna, Helv. Chim. Acta 94 (2011) 1347.

[20] H. Paidepala, S. Nagendra, V. Saddanappu, A. Addlagatta and B. Das, Med. Chem. Res. 23 (2014) 1031.

[21] R. Mallepalli, D.K.R. Vennam and R.S. Perali, Tetrahedron Lett. 57 (2016) 4541.

[22] S.Y. Ebrahimipour, M. Abaszadeh, J. Castro and M. Seifi,  Polyhedron, 79 (2014) 138.

[23] M. Abaszadeh and M. Seifi, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 7715.

[24] M. Abaszadeh, M. Seifi and S.Y. Ebrahimipour, Bull. Chem. Soc. Ethiop. 30 (2016) 253.

[25] S. M. Vahdat, M. Khavarpour and F. Mohanazadeh, Journal of Applied Chemistry. 9 (2015) 41.

[26] S. Paul, P. Bhattacharyya and A.R. Das, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 4636.

[27] S. Paul, S. Ghosh, P. Bhattacharyya and A.R. Das, RSC Adv. 3 (2013) 14254.

[28] A. Kale, C. Bingi, S. Sripada, C.G. Kumar and K. Atmakur, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 26 (2016) 4899.

[29] D. Azarifar, O. Badalkhani, Y. Abbasi and M. Hasanabadi, J Iran Chem Soc. 14 (2017) 403.

[30] M.N. Elinson, F.V. Ryzhkov, R.F. Nasybullin, A.N. Vereshchagin, and M.P. Egorov, Helv. Chim. Acta. 99 (2016) 724.

[31] M.N. Khan, S. Karamthulla, L. H. Choudhury and M.S.H. Faizib, RSC Adv. 5 (2015) 22168.