سنتز سولفااستامید و محاسبه pKa مشتقات آن با استفاده از روش‏های از اساس

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 بخش شیمی‌فیزیک، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد، ایران

2 بخش شیمی‌آلی، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد

3 دانش آموخته کارشناسی ارشد شیمی‌فیزیک، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه یزد، یزد

چکیده

سولفونامیدها دسته‏ای از ترکیبات دارویی شامل گروه –SO2NH– می‏باشند که طیف وسیعی از فعالیت‏های بیولوژیکی را از خود نشان می‏دهند. سولفااستامید یک N–‏آسیل سولفونامید است که دارای اثرات آنتی‏بیوتیکی با طیف اثر گسترده است. از آنجا که خاصیت اسیدی- بازی -NH سولفونامیدی این ترکیب در خواص بیولوژیکی آن نقش دارد، محاسبه خاصیت اسیدی- بازی آن اهمیت ویژه‌ای در پیش‌بینی و توجیه خواص دارویی این ترکیب و مشتقات آن دارد. در این پژوهش، ابتدا سنتز سولفااستامید از یک روش جدید چندمرحله‌ای در حضور کاتالیست ناهمگن نانوروی‌اکسید و کاتالیست همگن بازی منیزیم‌هیدروکسید انجام شده که بازده مرحله‌ای و کلی سنتز از روش‌های قبلی زیادتر و واکنش آن در زمان کمتری انجام شده است. استفاده از کاتالیست ناهمگن و قابل بازیافت نانوروی‌اکسید و منیزیم‌هیدروکسید در شرایط بدون حلال، گام جدیدی در راه سنتز بهتر این ترکیب است. سپس خاصیت اسیدی- بازی سولفااستامید و مشتقات آن با روش‏های از اساس سطح بالا مطالعه شده است. توافق داده‏های محاسبه‏شده با مقادیر تجربی ‏ تاییدی بر مناسب بودن روش‏های نظری استفاده‏شده برای انجام محاسبات و پیش‌بینی خواص دارویی این ترکیبات است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis of sulfacetamide and pKa calculation of its derivatives using ab initio methods

نویسندگان [English]

  • Mohammad Reza Noorbala 1
  • Mansoor Namazian 1
  • Fatemah Tamaddon 2
  • Hamide Ajamein Ajamein 3
1 Department of chemistry, faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran
2 Department of Chemistry, Faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran
3 Department of Chemistry, Faculty of Science, Yazd University, Yazd, Iran
چکیده [English]

Sulfonamides are a class of pharmaceutical compounds included –SO2NH– group that show a variety of biological activities. Sulfacetamide is an N-acyl sulfonamide that has broad-spectrum antibiotic effects.
The acid-base properties of these compounds are believed to play an important role in their biological activities. Therefore, calculation of its acidic-basicity has a specific importance in predicting and justifying the pharmaceutical properties of this compound. In this study, the synthesis of sulfacetamide has been carried out from a new multi-steps method in presence of heterogeneous catalyst of nano zinc oxide and homogeneous base catalyst of magnesium hydroxide. The stage and overall yields are better and their reaction time is less than previous procedures. Using heterogeneous catalyst, recoverable nano zinc oxide and magnesium hydroxide in solvent-free condition is a new procedure for better synthesis of this compound. Also in this work, acidic-basicity of sulfacetamide and its derivatives have been studied using high level ab initio calculations. The calculated values have been found in good agreement with experimental data. Therefore, predictions of pharmaceutical properties of these compounds are possible.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Synthesis of sulfacetamide
  • Nano zinc oxide
  • pKa
  • Ab initio method
  • CPCM
  • G3(MP2)B3 method
[1] M.A. Weidner‐Wells, M.J. Macielag, Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley and Sons (2003).

[2] A. Mastrolorenzo, C.T. Supuran, Met.-Based Drugs, 7 (2000) 49.

[3] A.R. Massah, H. Adibi, R. Khodarahmi, R. Abiri, M.B. Majnooni, S. Shahidi, B. Asadi, M. Mehrabi, M.A. Zolfigol, Biorg. Med. Chem., 16 (2008) 5465.

[4] F. Tamaddon, M.R. Sabeti, A.A. Jafari, F. Tirgir, E. Keshavarz, J. Mol. Catal. A: Chem., 351 (2011) 41.

[5] M. J. Frisch, et al, Gaussian 09, Revision A. 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, (2009).

[6] A.G. Baboul, L.A. Curtiss, P.C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys., 110 (1999) 7650.

[7] L.A. Curtiss, P.C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J.A. Pople, J. Chem. Phys., 110 (1999) 4703.

[8] V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 102 (1998) 1995.

[9] M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem., 24 (2003) 669.

]10[ رحیمی اهر، لیلی; رحیمی اهر، زهره، مجله شیمی کاربردی، شماره 40 (1395) ص 23.

[11] G. Schüürmann, M. Cossi, V. Barone, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A, 102 (1998) 6706.

[12] C.O. da Silva, E.C. da Silva, M.A.C. Nascimento, J. Phys. Chem. A, 103 (1999) 11194.

[13] M.D. Liptak, G.C. Shields, J. Am. Chem. Soc., 123 (2001) 7314.

[14] M. Namazian, H. Heidary, J. Mol. Struct.-Theochem, 620 (2003) 257.

[15] J.I. Mujika, J.M. Mercero, X. Lopez, J. Phys. Chem. A, 107 (2003) 6099.

[16] M. Namazian, F. Kalantary-Fotooh, M.R. Noorbala, D.J. Searles, M.L. Coote, J. Mol. Struct.-Theochem, 758 (2006) 275.

[17] M. Namazian, S. Halvani, J. Chem. Thermodyn., 38 (2006) 1495.

[18] M. Namazian, S. Halvani, M.R. Noorbala, J. Mol. Struct.-Theochem, 711 (2004) 13.

[19] N. Sadlej-Sosnowska, Theor. Chem. Acc., 118 (2007) 281.

[20] M. Namazian, M. Zakery, M.R. Noorbala, M.L. Coote, Chem. Phys. Lett., 451 (2008) 163.

[21] J. Ho, M.L. Coote, Theor. Chem. Acc., 125 (2010) 3.

[22] P. Poliak, Acta Chimica Slovaca, 7 (2014) 25.

[23] B. Khalili, M. Rimaz, Curr. Chem. Lett., 5 (2016) 7.

[24] M.A. Kashem Liton, S. Helen, M. Das, D. Islam, M.R. Karim, J. Phys. & Theor. Chem., 12 (2015) 243.

[25] M. Remko, C.-W. von der Lieth, Biorg. Med. Chem., 12 (2004) 5395.

[26] L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople, J. Chem. Phys., 103 (1995) 4192.

[27] S. Sabharwal, K. Kishore, P. Moorthy, Radiat. Phys. Chem., 44 (1994) 499.