سنتز و شناسایی کمپلکس های آلی فلزی پلاتین(II) حاوی لیگاندهای ایزوسیانید: مطالعات داکینگ مولکولی

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان

2 دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، ایران

3 دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران

چکیده

در این مطالعه، به سنتز و شناسایی دو کمپلکس آلی فلزی پلاتین(II) حاوی لیگاند‌های ایزوسیانید با فرمول کلی [PtR'2(CNR)2] (R' = p-tolyl, R = 2-chloro-6-methylphenyl (1) and 2-naphtyl (2)) پرداخته شده است. کمپلکس‌های پلاتینی تهیه شده توسط طیف‌بینی NMR که شامل تکنیک‌های یک بعدی (1H, 13C, 195Pt) و دوبعدی (HH COSY و HSQC) هستند شناسایی شدند. علاوه براین، از تکنیک HH-NOESY ) طیف‌بینی اثر هسته‌ای اورهاوزر( برای تفسیر بهتر طیف‌های NMR 1H استفاده شد. به منظور داشتن دید ساختاری بهتر از کمپلکس‌های مذکور، ساختار این ترکیبات توسط روش DFT (محاسبات تئوری تابع چگالی) بهینه شدند. همچنین مطالعات داکینگ مولکولی بر روی کمپلکس های 1 و 2 جهت تعیین حالت اتصال و بهترین جهت‌گیری این کمپلکس ها با DNA صورت گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis and Characterization of Organoplatinum(II) Complexes Containing Isocyanide Ligands: Molecular Docking Studies

نویسندگان [English]

  • Hamid Reza Shahsavari 1
  • Reza Babadi Aghakhanpour 2
  • Marzieh Dadkhah Aseman 3
  • Mojgan Babaghasabha 2
1 Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS)
2 Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), Yousef Sobouti Blvd., Zanjan 45137-66731, Iran
3 Faculty of Chemistry, Kharazmi University, Tehran, Iran
چکیده [English]

The present work investigates synthesis and characterization of two organoplatinum(II) complexes comprising various isocyanide ligands with general formula of [PtR'2(CNR)2] (R' = p-tolyl, R = 2-chloro-6-methylphenyl (1) and 2-naphtyl (2)). The resulting complexes were characterized by multinuclear (1H, 13C, 195Pt) NMR spectroscopy by assistance of two dimensional (HH COSY and HSQC) NMR technique. Besides, HH-NOESY (Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy) technique was employed to provide more accurate 1HNMR assignments. In order to have a better structural vision for the complexes, the structures were optimized by DFT (Density Functional Theory) method in CH2Cl2 solution. The molecular docking studies were performed for complexes 1 and 2 while it revealed the specific binding site, binding mode and the best orientation of the complexes to DNA.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Organoplatinum(II) complex
  • Isocyanide
  • NMR characterization
  • DFT
  • Molecular docking
[1] T. C. Johnstone, K. Suntharalingam and S. J. Lippard, Chem. Rev., 116 (2016) 3436.

[2] L. Kelland, Nat. Rev. Cancer, 7 (2007).

[3] S. R. McWhinney, R. M. Goldberg and H. L. McLeod, Mol. Cancer Ther., 8 (2009) 10.

[4] A. S. Abu-Surrah and M. Kettunen, Curr. Med. Chem., 13 (2006) 1337.

[5] M. Patra, S. G. Awuah and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 138 (2016) 12541.

[6] J. J. Wilson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 114 (2014) 4470.

[7] D.-L. Ma, C.-M. Che and S.-C. Yan, J. Am. Chem. Soc., 131 (2008) 1835.

[8] Z.-F. Chen, Q.-P. Qin, J.-L. Qin, Y.-C. Liu, K.-B. Huang, Y.-L. Li, T. Meng, G.-H. Zhang, Y. Peng and X.-J. Luo, Chemotherapy, 3 (2015) 6.

[9] A. Zamora, S. A. Pérez, V. Rodríguez, C. Janiak, G. S. Yellol and J. Ruiz, J. Med. Chem., 58 (2015) 1320.

[10] J. Berenguer, J. Pichel, N. Gimenez, E. Lalinde, M. Moreno and S. Pineiro-Hermida, Dalton Trans., 44 (2015) 18839.

[11] A. Esmaeilbeig, H. Samouei, S. Abedanzadeh and Z. Amirghofran, J. Organomet. Chem., 696 (2011) 3135.

[12] F. Samari, B. Hemmateenejad, M. Shamsipur, M. Rashidi and H. Samouei, Inorg. Chem., 51 (2012) 3454.

[13] M. Fereidoonnezhad, B. Kaboudin, T. Mirzaee, R. Babadi Aghakhanpour, M. Golbon Haghighi, Z. Faghih, Z. Faghih, Z. Ahmadipour, B. Notash and H. R. Shahsavari, Organometallics, 36 (2017) 1707.

[14] M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, Z. Ahmadipour, T. Mirzaee, Z. Faghih, Z. Faghih and H. R. Shahsavari, Eur. J. Inorg. Chem., 2017 (2017) 2247.

[15] M. Fereidoonnezhad, M. Niazi, M. Shahmohammadi Beni, S. Mohammadi, Z. Faghih, Z. Faghih and H. R. Shahsavari, ChemMedChem., 12 (2017) 456.

[16] M. Frezza, Q. P. Dou, Y. Xiao, H. Samouei, M. Rashidi, F. Samari and B. Hemmateenejad, J. Med. Chem., 54 (2011) 6166.

[17] S.-W. Lai, H.-W. Lam, W. Lu, K.-K. Cheung and C.-M. Che, Organometallics, 21 (2002) 226.

[18] M. Baya, Ú. Belío, J. Forniés, A. Martín, M. Perálvarez and V. Sicilia, Inorg. Chim. Acta, 424 (2015) 136.

[19] M. Jin, T. Seki and H. Ito, Chem. Commun., 52 (2016) 8083.

[20] C. Wu, H.-F. Chen, K.-T. Wong and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 132 (2010) 3133.

[21] J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 44 (2005) 1713.

[22] A. A. Melekhova, A. S. Novikov, K. V. Luzyanin, N. A. Bokach, G. L. Starova, V. V. Gurzhiy and V. Y. Kukushkin, Inorg. Chim. Acta, 434 (2015) 31.

[23] C.-F. Leung, S.-M. Ng, J. Xiang, W.-Y. Wong, M. H.-W. Lam, C.-C. Ko and T.-C. Lau, Organometallics, 28 (2009) 5709.

[24] T. G. Appleton, R. D. Berry, J. R. Hall and D. W. Neale, J. Organomet. Chem., 342 (1988) 399.

[25] A. Balazs, K. Johnson and G. Whitesides, Inorg. Chem., 21 (1982) 2162.

[26] T. M. Miller and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 110 (1988) 3164.

[27] J. s. R. Berenguer, J. Fernández, E. Lalinde and S. Sánchez, Organometallics, 32 (2013) 835.

[28] M. Basato, F. Benetollo, G. Facchin, R. A. Michelin, M. Mozzon, S. Pugliese, P. Sgarbossa, S. M. Sbovata and A. Tassan, J. Organomet. Chem., 689 (2004) 454.

[29] S. M. Drew, D. E. Janzen, C. E. Buss, D. I. MacEwan, K. M. Dublin and K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 123 (2001) 8414.

[30] A. Mayr, S. Wang, K.-K. Cheung and M. Hong, J. Am. Chem. Soc., 684 (2003) 287.

[31] S. M. Drew, D. E. Janzen and K. R. Mann, Anal. Chem., 74 (2002) 2547.

[32] C. E. Buss and K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 124 (2002) 1031.

[33] D. Vicenzi, P. Sgarbossa, A. Biffis, C. Tubaro, M. Basato, R. A. Michelin, A. Lanza, F. Nestola, S. Bogialli and P. Pastore, Organometallics, 32 (2013) 7153.

[34] M. Rashidi, M. Hashemi, M. Khorasani-Motlagh and R. J. Puddephatt, Organometallics, 19 (2000) 2751.

[35] M. J. Frisch, N. Rega, G. A. Petersson, G. W. Trucks, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, J. C. Burant, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. B. Schlegel, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, J. M. Millam, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, G. E. Scuseria, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, S. S. Iyengar, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, M. A. Robb, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, J. Tomasi, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. R. Cheeseman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, V. Barone, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, J. A. Montgomery Jr, R. L. Martin, D. J. Fox, B. Mennucci, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, T. Vreven, M. W. Wong, M. Cossi, C. Gonzalez, J. A. Pople, K. N. Kudin and G. Scalmani, Gaussian 03, Revision C.02 (2004).

[36] A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98 (1993) 5648.

[37] B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 157 (1989) 200.

[38] C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37 (1988) 785.

[39] W. R. Wadt and P. J. Hay, J. Chem. Phys., 82 (1985) 284.

[40] L. E. Roy, P. J. Hay and R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput., 4 (2008) 1029.

[41] N. Eswar, D. Eramian, B. Webb, M.-Y. Shen and A. Sali, Structure proteomics: high-throughput methods (2008) 145.

[42] A. Mojaddami, A. Sakhteman, M. Fereidoonnezhad, Z. Faghih, A. Najdian, S. Khabnadideh, H. Sadeghpour and Z. Rezaei, Res. Pharm. Sci., 12 (2017) 21.

[43] S. Zare, M. Fereidoonnezhad, D. Afshar and Z. Ramezani, Comput. Biol. Chem., 67 (2017) 22.

[44] M. Fereidoonnezhad, Z. Faghih, A. Mojaddami, S. Tabaei and Z. Rezaei, J. Sci., Islam. Repub. Iran, 27 (2016) 39.

[45] S. Jamali and S. Abedanzadeh, J. Appl. Chem., 12 (2018) DOI: 10.22075/CHEM.2017.10794.1049.

[46] R. Eshaghi Malekshaha , M. Salehia and A. Khaleghian, J. Appl. Chem., 11 (2017) 165.