اکسایش سبز سولفیدها با کمپلکس شیف‌باز دی‌اکسو مولیبدن(VI) تثبیت شده روی نانوذرات مغناطیسی Fe3O4 در شرایط بدون حلال

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 اردبیل، دانشگاه محقق اردبیلی، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی

2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه محقق اردبیلی، اردبیل، ایران

3 گروه شیمی ، دانشگاه پیام نور مرکز تبریز، تبریز، ایران

چکیده

در این کار تحقیقاتی، کمپلکس شیف‌باز سالوفنی از مولیبدن (VI) روی نانوذره‌ی مغناطیسی Fe3O4 تثبیت شد و با استفاده از تکنیک‌های فیزیکی ازقبیل (XRD, IR,SM,…) شناسایی شد. نانوکاتالیست سنتز شده برای اکسایش کاتالیزوری سولفیدها استفاده شد. واکنش کاتالیزوری با تغییر حلال، دمای واکنش، زمان واکنش، نوع اکسیدانت، نسبت اکسیدانت به سولفید و مقدار کاتالیزور بهینه شده؛ بهترین نتیجه‌ی اکسایش در شرایط بدون حلال و با استفاده از آب‌اکسیژنه 35% به‌عنوان اکسیدکننده بدست آمد. سپس کاتالیست، برای اکسایش سولفیدهایی نظیر، فنیل‌متیل‌سولفید، دی‌فنیل‌سولفید، دی‌متیل‌سولفید، دی‌پروپیل‌سولفید، دی‌بوتیل‌سولفید، بنزیل‌فنیل‌سولفید، بیس(4-هیدروکسی‌فنیل)‌سولفید، دی‌آلیل‌سولفید و بنزوتیوفن مورد آزمایش قرارگرفت. بهترین نتیجه برای اکسایش تیوآنیزول و دی‌متیل‌سولفید بدست آمد که در کوتاهترین زمان (5 دقیقه)، بیشترین درصد تبدیل 99% و کارایی کاتالیزور h-1131000 از خود نشان داد. کاتالیزور تهیه شده به راحتی با استفاده از میدان مغناطیسی خارجی، از محیط واکنش مجزا شده و برای 6 بار مورد استفاده مجدد قرارگرفت و هیچگونه تغییری در فعالیت کاتالیزوری آن مشاهده نشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Green oxidation of sulfides by dioxide Molybdenum(VI) Schiff base anchored on Fe3O4 nanoparticles in solvent-free condition

نویسندگان [English]

  • Abolfazl Bezaatpour 1
  • Narges Bozari 2
  • Sahar Khatami 3
1 Ardebil University of Mohaghegh Ardabili, Faculty of Basic Sciences, Department of Chemistry
2 Department of Chemistry, Faculty of Basic Science, University of Mohaghegh Ardabili 179, Ardabil, Iran
3 Department of chemistry, Payame Noor Universtiy, PO BOX 19395-3697 Tehran,
چکیده [English]

In this research work, magnetite nanoparticles were prepared, functionalized with molybdenum(VI) salophen complex and characterized using physico-chemical technique. The prepared nanocatalyst was tested for catalytic oxidation of sulfides. The catalytic reaction optimized by changing of solvent, temperature of reaction, time of reaction, [oxidant]/[sulfides] ratio and amount of catalyst. Phenyl methyl sulfide , diphenyl sulfide, dimethyl sulfide, dipropyl sulfide, dibutyl sulfide, Benzyl phenyl sulfide , bis(4-hydroxyphenyl) sulfide, diallyl sulfide and benzothiophene. We obtained the best results in solvent-free condition.  The amount of catalyst was optimized by 35% aqueous H2O2 as environmental friendly oxidant. The nanocatalyst is so effective for selective oxidation of thioanisole, dimethyl sulfide, with a >99% conversion, and excellent turnover frequency (131000 h-1<) in shortest time (5 min). The catalyst was easily separated from reaction mixture by using an external magnetic field and reused for several time without significant decreasing in activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Molybdenum (VI)
  • sulfides
  • Schiff base
  • Green oxidation
  • nanocatalyst
  • solvent-free
[1] N. Baig, V.K. Madduluri, A.K. Sah, RSC Adv., 6 (2016) 28015.
[2] S. Menati, H. Amiri Rudbari, B. Askari, M. Riahi Farsani, F. Jalilian, G. Dini, C. R. Chim., 19 (2016) 346.
[3] A. Bezaatpour, E. Askarizadeh, S. Akbarpour, M. Amiria, B. Babaei, Molecular Catalysis, 436 (2017) 199.
[4] M. Bagherzadeh, M. Zare, J. Coord. Chem., 66 (2013) 2885.
[5] A. Bezaatpour, S. Khatami, M. Amiri, RSC Adv., 6 (2016) 27452.
[6] S. Akbarpour, A. Bezaatpour, E. Askarizadeh, M. Amiri, Appl. Organomet. Chem., (2017) e3804-n/a.
[7] M.A. Martins, C.P. Frizzo, D.N. Moreira, L. Buriol, P. Machado, Chem. Rev., 109 (2009) 4140.
[8] R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun. (Cambridge, U. K.), (2003) 1977.
[9] A. Podgoršek, M. Zupan, J. Iskra, Angew. Chem. Int. Ed., 48 (2009) 8424.
[10] R. Dileep, B. Rudresha, RSC Adv., 5 (2015) 65870.
[11] A. Mavrogiorgou, M. Baikousi, V. Costas, E. Mouzourakis, Y. Deligiannakis, M. Karakassides, M. Louloudi, J. Mol. Catal. A: Chem., 413 (2016) 40.
[12] A. Bezaatpour, M. Amiri, V. Jahed, J. Coord. Chem., 64 (2011) 1837.
[13] A. Bezaatpour, M. Behzad, V. Jahed, M. Amiri, Y. Mansoori, Z. Rajabalizadeh, S. Sarvi, React.Kine. Mech. Cat., 107 (2012) 367.
[14] J. Zhang, P. Jiang, Y. Shen, W. Zhang, X. Li, Microporous Mesoporous Mater., 206 (2015) 161.
[15] P.B. Bhat, B.R. Bhat, New J. Chem., 39 (2015) 273.
[16] A. Farokhi, H. Hosseini-Monfared, New J. Chem., 40 (2016) 5032.
[17] C.I. Fernandes, M.D. Carvalho, L.P. Ferreira, C.D. Nunes, P.D. Vaz, J. Organomet. Chem., 760 (2014) 2.
[18] A. Bezaatpour, S. Khatami, K. Nejati, J. Iran. Chem. Soc., 14 (10), 2105.
[19] B.H. Williams, Transactions of the Faraday Society, 24 (1928) 245.
[20] M. Bagherzadeh, M.M. Haghdoost, M. Amini, P.G. Derakhshandeh, Catalysis Communications, 23 (2012) 14.
[21] R.K. Sharma, A. Pandey, S. Gulati, Polyhedron, 45 (2012) 86.
[22] A. Fakhri, A. Naghipour, Mater Technol, 31 (2016) 846.
[23] A. Rostami, F. Hassanian, A. Ghorbani-Choghamarani, S. Saadati, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 188 (2013) 833.
[24] M. Khorshidifard, H.A. Rudbari, B. Askari, M. Sahihi, M.R. Farsani, F. Jalilian, G. Bruno, Polyhedron, 95 (2015) 1.
[25] C.J. Carrasco, F. Montilla, L. Bobadilla, S. Ivanova, J.A. Odriozola, A. Galindo, Catal. Today, 255 (2015) 102.
[26] M. Jafarpour, A. Rezaeifard, M. Ghahramaninezhad, F. Feizpour, Green Chem., 17 (2015) 442.
[27] C. Yang, Q. Jin, H. Zhang, J. Liao, J. Zhu, B. Yu, J. Deng, Green Chem., 11 (2009) 1401.
[28] S. Doherty, J.G. Knight, M.A. Carroll, J.R. Ellison, S.J. Hobson, S. Stevens, C. Hardacre, P. Goodrich, Green Chem., 17 (2015) 1559.
[29] J.J. Boruah, S.P. Das, S.R. Ankireddy, S.R. Gogoi, N.S. Islam, Green Chem., 15 (2013) 2944.
[30] T. Joseph, D. Srinivas, C.S. Gopinath, S.B. Halligudi, Catalysis Letters, 83 (2002) 209.
[31] Z. Peng, K. Hidajat, M. Uddin, , J. Colloid Interface Sci., 271 (2004) 277.
[32] L. Chen, B. Li, D. Liu, , Catalysis letters, 144 (2014) 1053.
[33] M. Ghorbanloo, A. Mohamadi, M. Amini, J. Tao, Transition Metal Chemistry, 40 (2015) 321.
[34] J. Topich, Inorg. Chem., 20 (1981) 3704.
[35] W. Hill, N. Atabay, C. McAuliffe, F. McCullough, S. Razzoki, Inorg. Chim. Acta, 35 (1979) 35.
[36] M. Ghorbanloo, A. Mohamadi, M. Amini, J. Tao, Transition Metal Chemistry, 40 (2015) 321.
[37] J. Topich, Inorg. Chem., 20 (1981) 3704.