روش مستقیم وکارآمد برای تبدیل تیوآمیدها به مشتقات بنزازول با استفاده از N,N’-دی برومو فنیتویین

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان، ایران

2 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان

3 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان

چکیده

روشی سریع و کارآمد برای تهیه مشتقات بنزوکسازول، بنزوتیازول، و بنزایمیدازول با استفاده از تیوآمیدها و به کمک N,N’-دی برومو فنیتوین به عنوان یک واکنشگر ملایم ارائه شده است. در این روش تیوآمیدها به ترتیب با 2-آمینوفنل، 2-آمینوتیوفنل، و 1،2-دی-آمینوبنزن (ارتوفنیلن دی‌آمین) و در حضور N,N’-دی برومو فنیتوین در حلال DMF (دی‌متیل فرمامید) وارد واکنش شده و به ترتیب مشتقات بنزوکسازول، بنزوتیازول، و بنزایمیدازول را با بازده متوسط تا خیلی خوب تولید می‌کنند. از مزایای این روش می‌توان به قابلیت سنتز سه گروه متفاوت و مهم از ترکیبات هتروسیکل را نام برد که در ساختار مواد فعال زیستی، کشاورزی و صنعت کاربرد فراوان دارند. از دیگر مزایای روش می‌توان به انجام واکنش سنتز در دما و شرایط بسیار ملایم و زمان کوتاه واکنش اشاره‌کرد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Direct and efficient conversion of thioamides to benzazole derivatives using N,N'-dibromophenytoin

نویسندگان [English]

  • Hassan Zali-Boeini 1
  • Hadi Amiri Rudbari 2
  • Khadijeh Hajibabaei 3
1 Department of Chemistry, University of Isfahan, Iran
2 Department of Chemistry, University of Isfahan
3 Department of Chemistry, University of Isfahan
چکیده [English]

A novel and efficient method has been developed for preparation of benzoxazole, benzimidazole and benzthioazole via one-pot condensation of N,N'-disubstituted thioamides with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene using N,N'-dibromo phenytoin as a mild oxidant. Hence, thioamides were reacted with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene respectively in the presence of N,N'-dibromo phenytoin in DMF to produce benzoxazole, benzimidazole and benzthioazole derivatives in moderate to good yields. Possibility of synthesis of three different heterocycles which have important industrial, agricultural, and biological applications, is one of the advantages of the presented method. Performing the reaction under very mild temperature and in short time is still another merit of the current method.

کلیدواژه‌ها [English]

  • thioamide؛ benzoxazole؛ benzimidazole؛ benzthioazole؛ N
  • N'-dibromo phenytoin
[1] D. Kumar, M.R. Jacob, M.B. Reynolds, S.M. Kerwin, Bioorg. Med. Chem. 10 (2002) 3997.

[2] I. Yildiz-Oren, I. Yalcin, E. Aki-Sener, N. Ucarturk, Eur. J. Med. Chem. 39 (2004) 291.

[3] X. Song, B.S. Vig, P.L. Lorenzi, J.C. Drach, L.B. Townsend, G.L. Amidon, J. Med. Chem. 48 (2005) 1274.

[4] N. Mars, M. Kocevar, Helv. Chim. Acta. 10 (2011)1860.

[5] R.N. Nadaf, S.A. Siddiqui, T. Daniel, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, J. Mol. Catal A: Chem. 214 (2004) 155.

[6] D.W. Hein, R.J. Alheim, J.J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 79 (1957) 427.

[7] G.L. Jenkins, A.M. Knevel, C.S. Davis, J. Org. Chem. 26 (1961) 274.

[8] M. Terashima, M. Ishii, Synthesis 1982, 484.

[9] A.K. Chakraborti, S. Rudrawar, G. Kaur, L. Sharma, Synlett 1533 (2004).

[10] K. Bahrami, M.M. Khodaei, F. Naali, J. Org. Chem. 73 (2008) 6835.

[11] H. Zali Boeini, K. Hajibabaei Najafabadi, Eur. J. Org. Chem. 29 (2009) 4926.

[12] T.D. Waugh, R.C. Waugh, GB Patent, (1963) 933531.

[13] F. Matloubi Moghadam, H. Zali Boeini, Synlett  10 (2005) 1612.

[14] H. Zali Boeini, S.G. Mansouri, Synth. Commun. 45 (2015) 1681.

[15] H. Zali Boeini, Synth. Commun. 41 (2011) 2932.

[16] S. Ueda, H. Nagasawa, Angew.Chem. Int. Ed. 47 (2008)6411.

[17] J.M. Khurana-Sneha, V. K. Kanika, Synth. Commun. 42 (2012) 2606.

[18] S. Kamble, G. Rashinkar, A. Kumbhar, R. Salunkhe, Synth. Commun. 42 (2012) 756.

[19] D.Q. Shi, G.L. Dou, S.F. Rong, Synth. Commun. 40 (2010) 2302.

[20] A.D. Jordan, C. Luo, A.B. Reitz, J. Org. Chem. 68 (2003) 8693.