سنتز آسان و سبز ایزوکسازول های 5،3-دو‌استخلافی با استفاده از نانوذرات اکسید مس (I) دوپ شده روی رزین ملامین– فرمالدهید به عنوان نانوکاتالیزور کارآمد تحت امواج مافوق صوت

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی آلی-دارویی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران

چکیده

در این تحقیق، نانوذرات اکسید مس (I) دوپ شده روی رزین ملامین- فرمالدهید به عنوان نانوکاتالیزور ناهمگن و کارآمد برای سنتز سبز و ملایم ایزوکسازول های 5،3-دو‌استخلافی تحت امواج مافوق صوت به کار گرفته شد. در این روش، از واکنش حلقه افزایی 3،1-دوقطبی بین انواع مختلفی از آلکین های انتهایی و نیتریل اکسیدها (که در محیط از ایمیدویل کلرید ایجاد می شود) در حضور این نانوکاتالیزور ناهمگن و تحت تابش امواج مافوق صوت در آب به عنوان حلال سبز، مشتقات ایزوکسازول های 5،3-دو‌استخلافی با بازده بالا به دست آمد. استفاده از حلال سبز، شرایط ملایم واکنش، زمان واکنش کوتاه، قابلیت بازیافت و استفاده مجدد از کاتالیزور و آسانی روش جداسازی از مهمترین مزایای روش ارائه شده می‌باشد

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Facile and green synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu2O) on melamine–formaldehyde resin as an efficient nano-catalyst under ultrasonic irradiation

نویسنده [English]

  • Somayeh Behrouz
Department of Chemistry, Shiraz University of Technology, Shiraz 71555-313, Iran
چکیده [English]

In the present research, doped nano-sized copper(I) oxide (Cu2O) on melamine–formaldehyde resin as a heterogeneous and efficient nano-catalyst has been employed for green and mild synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles under ultrasonic irradiation. In this approach, 1,3-dipolar cycloaddition reaction of structurally diverse alkynes and nitrile oxides (in situ generated from imidoyl chlorides) in the presence of this heterogeneous nano-catalyst under ultrasonic irradiation in water as a green solvent affords 3,5-disubstituted isoxazole derivatives in good to excellent yields. The use of green solvent, mild reaction conditions, short reaction time, recoverability and reusability of catalyst, and simple purification process are important advantages of the present method.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Alkyne
  • Heterogeneous nano-catalyst
  • Isoxazole
  • Nitrile oxide
  • Ultrasonic irradiation

]1[ کوکبی، نادیا; اتوکش، سمیه; عموزاده، علی; کلوری، اسکندر، مجله شیمی کاربردی، شماره 31 (1393) ص 31.

]2[ حسن پور، اکبر; حسین زاده خانمیری، رحیم; قربانپور، خاطره; ابوالحسنی، جعفر; موسائی اسکوئی، یونس، مجله شیمی کاربردی، شماره 33 (1293) ص 51.

]3[ ملکی، بهروز; بقایری، مهدی; باعدی، جواد; صدیق اشرفی، سمانه، مجله شیمی کاربردی، شماره 40 (1395)، ص 107.

[4] T. H. Al-Tel, R. A. Al-Qawasmeh, R. Zaarour, European Journal of Medicinal Chemistry, 46 (2011) 1874.

[5] S. Kankala, R. K. Kankala, P. Gundepaka, N. Thota, S. Nerella, M. R. Gangula, H. Guguloth, M. Kagga, R. Vadde, C. S. Vasam, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23 (2013) 1306.

[6] A. Kumar, R. A. Maurya, S. Sharma, P. Ahmad, A. B. Singh, A. K. Tamrakar, A. K. Srivastav, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17 (2009) 5285.

[7] Y.-S. Lee, B. H. Kim, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 12 (2002) 1395.

[8] R. M. Kumbhare, U. B. Kosurkar, M. J. Ramaiah, T. L. Dadmal, S. N. Pushpavalli, M. Pal-Bhadra, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22 (2012) 5424.

[9] B. L. Deng, M. D. Cullen, Z. Zhou, T. L. Hartman, R. W. Buckheit Jr, C. Pannecouque, E. Declescq, P. E. Fanwick, M. Cushman, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006) 2366.

[10] T. Karabasanagouda, A. V. Adhikari, and M. Girisha, Indian Journal of Chemistry-Section B Organic and Medicinal Chemistry, 48 (2009) 430.

[11] M. M. M. Santos, N. Faria, J. Iley, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. L. Martins, R. Moreira, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20 (2010) 193.

[12] K. E. Pallet, S. M. Cramp, J. P. Little, P. Veerasekaran, A. J. Crudace, A. E. Slater, Pest Management Science, 57 (2001) 133.

[13] D. C. da Silva-Alves, J. V. dos Anjos, N. N. Cavalcante, G. K. Santos, D. M. Navarro, R. M. Srivastava, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21 (2013) 940.

[14] A. Kleeman, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical substances, 3rd edn. Thieme, Stuttgart, 1999.

[15] K. Frydenvang, D. S. Pickering, J. R. Greenwood, N. Krogsgaard-Larsen, L. Brehm, B. Nielsen, S. B. Vogensen, H. Hald, J. S. Kastrup, P. Krogsgaard-Larsen, R. P. Clausen, Journal of Medicinal Chemistry, 53 (2010) 8354.

[16] L. Rahbak and C. Christophersen, The isoxazole alkaloids, In the alkaloids: chemistry and biology, E. C. Taylor, ed.; Wiley, New York, 2001, Vol. 57, pp 185.

[17] T. M. Kaiser, J. Huang, J. Yang, Journal of Organic Chemistry, 78 (2013) 6297.

[18] S. Y. Lee, B. S. Lee, C. W. Lee, D. Y. Oh, Journal of Organic Chemistry, 65 (2000) 256.

[19] J. W. Bode, E. M. Carreira, Organic Letters, 3 (2001) 1587.

[20] A. Yashiro, Y. Nishida, K. Kobayashi, M. Ohno, Synlett, 3 (2000) 361.

[21] I. Muller, V. Jager, Tetrahedron Letters, 23 (1982) 4777.

[22] A. V. Galenko, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, V. V. Pakalnis, N. V. Rostovskii, Russian Chemical Reviews, 84 (2015) 335.

[23] F. Hu, M. Szostak, Advanced Synthesis & Catalysis, 357 (2015) 2583.

[24] F. Heaney, European Journal of Organic Chemistry, 2012 (2012) 3043.

[25] S. E. Lopez, A. Mitani, P. Pena, I. Ghiviriga, W. R. Dolbier Jr, Journal of Fluorine Chemistry, 176 (2015) 121.

[26] W.-C. Chen, V. Kavala, Y.-H. Shih, Y.-H. Wang, C.-W. Kuo, T.-H. Yang, C.-Y. Huang, H.-H. Chiu, C.-F. Yao, Molecules, 20 (2015) 10910.

[27] D. K. Miller, C. A. Bailey, R. E. Sammelson, Synthesis, 47 (2015) 2791.

[28] R. Schlögl, Angewandte Chemie International Edition,54 (2015) 3465.

[29] E. Kolvari, A. Amoozadeh, S. Azhari, S. Otokesh, Journal of Applied Chemistry, 9 (2014) 79.

[30] N. Koukabi, S. Otokesh, A. Amoozadeh, E. Kolvari, Journal of Applied Chemistry, 9 (2014) 31.

[31] M. Bakherada, A. Keivanlooa, A. H. Amina, R. Doostia, Z. Aghayan, Journal of Applied Chemistry, 11 (2017) 31.

[32] M. M. Hosseini, E. Kolvari, M. Vahidian, R. Bagheri, Journal of Applied Chemistry, 11 (2017) 109.

[33] M. Basooti, N. Saadatjoo, Journal of Applied Chemistry, 11 (2017) 21. 

[34] S. Behrouz, M. N. Soltani Rad, Journal of Chemical Research, 39 (2015) 683.

[35] M.N. Soltani Rad, S. Behrouz and M.A. Faghihi, Journal of the Iranian Chemical Society, 11 (2014) 361.

[36] T. M. Vishwanatha, V. V. Sureshbabu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 52 (2015) 1823.

[37] S. B. Bharate, A. K. Padala, B. A. Dar, R. R. Yadav, B. Singh, R. A. Vishwakarma, Tetrahedron Letters, 54 (2013) 3558.

[38] G. Cravotto, P. Cintas, Chemical Society Reviews, 18 (2006) 180.

[39] D. Ensminger, Ultrasonics: fundamentals, technology, applications, revised and expanded, Marcel Dekker, New York, 1988.

[40] D. Chen, S. K. Sharma, A. Mudhoo, Handbook on Applications of ultrasound sonochemistry for sustainability, first edn, CRC Press, Taylor & Francis Group, New York, 2012.

[41] A. Baraka, P. J. Hall, M. J. Heslop, Journal of Hazardous Materials, 140 (2007) 86.

[42] M. N. Soltani Rad, S. Behrouz, A. Movahedian, M. M. Doroodmand, Y. Ghasemi, S. Rasoul-Amini, A.-R. Ahmadi Gandomani, R. Rezaiee, Helvetica Chimica Acta, 96 (2013) 688.

[43] M. Tanaka, T. Haino, K. Ideta, K. Kubo, A. Mori, Y. Fukazawa, Tetrahedron, 63 (2007) 652.

[44] T. V. Hansen, P. Wu, V. V. Fokin, Journal of Organic Chemistry, 70 (2005) 7761.

[45] R. Harigae, K. Moriyama, H. Togo, Journal of Organic Chemistry, 29 (2014) 2049.

[46] A. M. Jawalekar, E. Reubsaet, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, Chemical Communications, 47 (2011) 3198.