سنتز سبز و کارآمد ترکیبات بیس‌(ایندولیل)‌متان در حضور نانوکاتالیزورهای اسیدی مزومتخلخل تحت شرایط آسیاب گلوله‌ای

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

2 عضو هیات علمی گروه شیمی آلی و نانوشیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، روشی سبز و کارآمد جهت سنتز ترکیبات فعال زیستی بیس (ایندولیل) متان از تراکم ایندول با ترکیبات کربونیل مختلف در حضور کاتالیزور ناهمگن مزومتخلخل نانوسیلیکای عاملدار شده با گروه ─SO3H (MCM-41-SO3H) شرح داده می‌شود. سنتز بیس(ایندولیل)متان‌ها در شرایط بدون حلال و دمای اتاق در حضور کاتالیزور MCM-41-SO3H تحت شرایط آسیاب گلوله‌ای به خوبی به پیش می‌رود. نانوکاتالیزور MCM-41-SO3H حداقل چهار بار می‌تواند به صورت متوالی در شرایط بهینه واکنش تراکمی ایندول با ترکیبات کربونیل با کاهش جزئی فعالیت کاتالیزور بازیافت شده مورد استفاده قرار گیرد. تهیه محصولات با بهره‌های خوب تا عالی، نیاز به مقادیر کم کاتالیزور، انجام واکنش در زمان‌های کوتاه و در دمای محیط، قابلیت بازیافت کاتالیزور و عدم استفاده از حلال سمّی در سنتز بیس(ایندولیل) متان‌ها از مزایای این روش‌ سبز هستند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Green and Efficient Synthesis of Bis(indolyl)methanes in the Presence of Mesoporous acidic Nano-Ordered Catalysts under Ball Milling

نویسندگان [English]

  • Maryam Khayati 1
  • Mohammad G. Dekamin 2
1 Department of Organic Chemistry, College of Chemistry, Iran University of Science & Technology, Tehran, Iran
2 Department of Organic & Nano Chemistry, College of Chemistry, Iran University of Science & Technology, Tehran, Iran
چکیده [English]

In this study, a green and efficient method for the synthesis of biologically-active bis(indolyl)methane compounds (BIMs) has been described through the condensation of indole with different carbonyl compounds in the presence of SO3H-functionalized mesoporous silica materials (MCM-41-SO3H) catalyst under ball milling. Synthesis of BIMs is proceed very well in the presence of nano-ordered MCM-41-SO3H under solvent-free conditions using ball-milling technique at room temperature. The MCM-41-SO3H can be used at least four consecutive times under optimized conditions with a slight decrease in its catalytic activity. High to quantitative yields of the desired products, low loading of the catalyst, short reaction times at ambient temperature, reusability of the catalysts, and avoiding the use of toxic solvents are significant advantages of this green protocol.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Heterogeneous catalysis
  • Nano-Ordered solid acid
  • SO3H-Functionalized mesoporous silica (MCM-41-SO3H)
  • Bis(indolyl)methane compounds
  • Ball-Milling Technique
  • Green chemistry
[1] M. Shiri, M. A. Zolfigol, H. G. Kruger and Z. Tanbakouchian, Chem. Rev. 110 (2010) 2250.
[2] P. J. Praveen, P. S. Parameswaran and M. S. Majik, Synthesis 47 (2015) 1827.
[3] S. M. Mandal, R. Pegu, W. F. Porto, O. L. Franco and S. Pratihar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 27 (2017) 2135.
[4] H. E. Qu, C. Xiao, N. Wang, K. H.Yu, Q. S. Hu and L. X. Liu, Molecules 16 (2011) 3855.
 [5] M. York, M. Abdelrahim, S. Chintharlapalli, S. D. Lucero, and S. Safe, Clinic. Cancer Res. 13 (2007) 6743.
[6] N. Ichite, M. B. Chougule, T. Jackson, S. V. Fulzele, S. Safe, and M. Singh, Clinic. Cancer Res.15 (2009) 543.
[7] S. D. Cho, K. Yoon, S. Chintharlapalli, M. Abdelrahim, P. Lei, S. Hamilton, S. Khan, S. K. Ramaiah, and S. Safe, Cancer Res.67 (2007) 674.
[8] A. McDougal, M. S. Gupta, D. Morrow, K. Ramamoorthy, J. E. Lee, and S. H. Safe, Breast Cancer Res. Treat.66 (2001) 147.
[9] M. Nachshon-Kedmi, S. Yannai, and F. A. Fares, Br. J. Cancer 91 (2004) 1358.
[10] V. Jamsheena, G. Shilpa, J. Saranya, N. A. Harry, R. S. Lankalapalli and S. Priya, Chem. Biol. Interact. 247 (2016) 11.
[11] X. He, S. Hu, K. Liu, Y. Guo, J. Xu, and S. Shao, Org. Lett.8 (2005) 333.
[12] Y. Liao, Q. Li, N. Wang and S. Shao, Sensors Actuat B. 215 (2015) 592.
[13] N. Wang, Y. Liao, J. Wang, S. Tang and S. Shao, J. Sep. Sci. 38 (2015) 4111.
[14] M. Gholinejad, A. Neshat, F. Zareh, C. N´ajera, M. Razeghi and A. Khoshnood, Appl. Catal. A: Gen. 525 (2016) 31.
[15] J. S. Yadav, M. K. Gupta, R. Jain, N. N. Yadav and B. V. S. Reddy, Monatsh. Chem. 141 (2010) 1001.
[16] R. Ghorbani-Vaghei, H. Veisi, H. Keypour and A. Dehghani-Firouzabadi, Mol. Divers. 14 (2010) 87.
[17] W. J. Li, X. F. Lin, J. Wang, G. L. Li and Y. G. Wang, Synth. Commun.35 (2005)2765.
[18] J. Banerji, A. Chatterjee, S. Manna, C. Pascard and T. Prange, J. Heterocycles 15 (1981) 325.
[19] G. Babu, N. Sridhar and P. T. Perumal, Synth. Commun.30 (2000) 1609.
[20] M. Xia, S. B. Wang and W. B. Yuan, Synth. Commun. 34 (2004) 3175.
[21] E. Rafiee, Z. Zolfagharifar, M. Joshaghani and S. Eavani, Catal. Commun. 41 (2011) 459.
[22] A. Srinivasa, P. P. Varma, V. Hulikal and K.M. Mahadevan, Monatsh. Chem. 139 (2008) 111.
[23] D. M. Pore, U. V. Desai, T. S. Thopate, and P. P. Wadgaonkar, Arkivoc.(2006) 75.
[24] M. Karthik, C. J. Magesh, P. T. Perumal, M. Palanichamy, B. Arabindoo, and V. Murugesan, Appl. Catal. A: Gen..286 (2005) 137.
[25] Z. H. Lin, C. J. Guan, X. L. Feng, and C. X. Zhao, J. Mol. Cat. A: Chem.247 (2006) 19.
[26] B. P. Bandgar, A. V. Patil, and V. T. Kamble, Arkivoc.(2007) 252.
[27] C. Ramesh, J. Banerjee, R. Pal, and B. Das, Adv. Synth. Catal.345 (2003) 557.
[28] M. Chakrabarty, A. Mukherji, S. Karmakar, S. Arima, and Y. Harigaya, ChemInform.37 (2006).
[29] J. R. Satam, K. D. Parghi, and R. V. Jayaram, Catal. Commun.9 (2008) 1071.
[30] H. Aliyan, R. Fazaeli, H. J. Naghash, A. R. Massah, A. R. Momeni, and Z. Iravani, ChemInform.41 (2010).
[31] M. M. Heravi, K. Bakhtiari, A. Fatehi, and F. F. Bamoharram, Catal. Commun.9 (2008) 289.
[32] M. Chakrabarty, R. Mukherjee, A. Mukherji, S. Arima, and Y. Harigaya, ChemInform.37 (2006).
[33] S. R. Sheng, Q.-Y. Wang, Y. Ding, X.-L. Liu, and M.-Z. Cai, Catal. Lett.128 (2009) 418.
[34] H. Mahmoudi, A. A. Jafari, S. Saeedi and H. Firouzabadi, RSC Adv. 5 (2015) 3023.
[35] S. Khaksar, M. Tajbakhsh and M. Gholami, C. R. Chimie. 17 (2014) 30.
[36] R. M. N. Kalla, J. V. John, H. Park and I. Kim, Catal. Commun. 57 (2014) 55.
[37] E. Kolvari, M. A. Zolfigol and H. Banary, ‎Chin. Chem. Lett. 22 (2011) 1305.
[38] M. A. Zolfigol, P. Salehi, M. Shiri, Ai. Sayadi, A. Abdoli, H. Keypour, M. Rezaeivala, K. Niknam and E. Kolvari, Mol Divers. 12 (2008) 203.
[39] M. G. Dekamin and Z. Mokhtari, Tetrahedron 68 (2012) 922.
[40] K. Iwanami, H. Seo, J.C. Choi, T. Sakakura and H. Yasuda, Tetrahedron 66 (2010) 1898.
[41] M.G. Dekamin, Z. Mokhtari and Z. Karimi, Sci. Iran. Trans. C: Chem. Chem. Eng. 18 (2011) 1356.
[42] S. Rostamizadeh, A. M. Amani, G.H. Mahdavinia, G. Amiri and H. Sepehrian, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 306.
[43] A. Alinasab Amiri, Sh. Javanshir, Z. Dolatkhah, M. G. Dekamin, New J. Chem. 39 (2015) 9665.
[44] E. Ali, M.R. Naimi-Jamal, M.G. Dekamin, Sci. Iran. Trans. C: Chem. Chem. Eng. 20 (2013) 592.
[45] M. Naeimabadi, Sh. Javanshir, A. Maleki, M. G. Dekamin, Sci. Iran. Trans. C: Chem. Chem. Eng. 23 (2016) 2724.
[46] H. Ghafuri, A. Emami, M. G. Dekamin, Sci. Iran. Trans. C: Chem. Chem. Eng. 23 (2016) 1102.
[47] A. Stolle, T. Szuppa, S.E.S. Leonhardt, B. Ondruschka, Chem. Soc. Rev. 40 (2011) 2317.
[48] Y. Zhang, T. Gan, H. Hu, Z. Huang, A. Huang, Y. Zhu, Z. Feng, M. Yang, Ind. Eng. Chem. Res. 53 (2014) 2114.
[49] G. Kaupp, M. Reza Naimi-Jamal, J. Schmeyers, Tetrahedron 59 (2003) 3753.
[50] M. G. Dekamin, M. Eslami, Green Chem. 16 (2014) 4914.
[51] J. Mokhtari, M. R. Naimi-Jamal, H. Hamzeali, M. G. Dekamin, G. Kaupp, ChemSusChem 2 (2009) 248.
[52] M. R. Naimi-Jamal, J. Mokhtari, M.G. Dekamin, G. Kaupp, Eur. J. Org. Chem. (2009) 3567.
[53] M.G. Dekamin, M. Alikhani, A. Emami, H. Ghafuri and Sh. Javanshir, J. Iran. Chem. Soc. 13 (2016) 591.
[54] Z. H. Ma, H. B. Han, Z. B. Zhou and J. Nie, J. Mol. Catal. A: Chem.311 (2009) 46.
[55] M. A. Naik, D. Sachdev and A. Dubey, Catal. Commun. 11 (2010) 1148.
[56] A. Yaghoubi, M.G. Dekamin, E. Arefi and Babak Karimi, J. Colloid. Interface. Sci.505 (2017)956.
[57] A. Hasaninejad, A. Zare, H. Sharghi, K. Niknam and M. Shekouhy, Arkivoc. (2007)39.
[58] Y. L. Yang, N. N. Wan; W. P. Wang, Z. F. Xie and J. De Wang, Chin. Chem. Lett. 22 (2011) 1071.
[59] C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C.; Vartuli, J. S. Beck, Nature 359,(1992), 710.
[60] Beck, J. S.; Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D.; Chu, C. T. W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. W.; McCullen, S. B.; Higgins, J. B.; Schlenker, J. L. J. Am. Chem.
Soc. 114, (1992) 10834.
[61] A. Sayari, Catalysis by Crystalline Mesoporous Molecular Sieves, Chem. Mate. 8 (1996) 1840.
[62] R. Ryoo, C. H. Ko, I. S. Park, Chem. Commun. 1999, 1413.
[63] M. Kruk, M. Jaroniec, Y. Sakamoto, O. Terasaki, R. Ryoo, C.H. Ko, J. Phys. Chem. B, 104 (2000) 292.
[64] P.L. Abbaraju, A.k. Meka, S. Jambhrunkar, J. Zhang, C. Xu, A. Popat, C. Yu, J. Mater. Chem. B 2 (2014) 8298.
[65] F. Shirini, S. Akbari-Dadamahaleh, A. Mohammad-Khah, C. R. Chim. 16 (2013) 945.
[66] D. Z. Xu, J. Tong, C. Yang, Synthesis (2016) 3559.
[67] T. M. Kubczyk, S. M. Williams, J. R. Kean, T. E. Davies, S. H. Taylor, A. E. Graham, Green Chem. 13 (2011) 2320.
[68] P. Gogoi, A. K. Dutta, P. Sarma and R. Borah, Appl. Catal. A: Gen. 492 (2015) 133.