سنتز، شناسایی و بررسی خواص کاتالیزگری چارچوب فلزی-آلی (NiCo2O4@Ni(BDC در تهیه ی مشتق های کرومنو[b-3,2]پیریدین

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 Department of Chemistry, Qom Branch, Islamic Azad University, Qom, P.O. Box 37491-13191. R. Iran

2 دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاداسلامی، قم، ایران

3 دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاداسلامی تهران شمال، تهران، ایران

چکیده

چارچوب‌های فلزی-آلی به دلیل ویژگی‌های منحصر به فرد و کاربردهای بالقوه آنها در زمینه‌های مختلف توجه قابل ملاحظه‌ای را به خود جلب نموده‌اند. در این پژوهش یک روش موثر و آسان برای تهیه مشتق‌های کرومنو [b-3,2]پیریدین از طریق واکنش چند جزئی سالسیل آلدهیدها، تیول‌ها و مالونونیتریل در حضور نانوکاتالیزگر NiCo2O4@Ni(BDC) گزارش شده است. دراین روش محصولات بدست آمده در زمان‌های کوتاه و راندمان‌های بالا بدست آمدند. از تکنیک‌های طیف سنجی مادون قرمز(FT-IR)، طیف رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن(1HNMR) و طیف رزونانس مغناطیسی هسته کربن(13C NMR) برای شناسایی ترکیبات ساخته شده استفاده گردید. هم چنین کاتالیزگر تهیه شده با استفاده از تکنیک‌های میکروسکوپ الکترونی روبشی (FE-SEM)، طیف سنجی تفرق انرژی اشعه ایکس (EDX)، طیف سنجی مادون قرمز (FT-IR)، پراش پرتو ایکس(XRD)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) و وزن سنجی گرمایی (TGA) مورد ارزیابی قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and investigation of catalytic properties of NiCo2O4@Ni(BDC) metal-organic framework in the preparation of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives

نویسندگان [English]

  • Mohammad Ali Ghasemzadeh 1
  • Boshra Mirhosseini-Eshkevari 2
  • Manzarbanoo Esnaashari 3
1 Department of Chemistry, Qom Branch, Islamic Azad University, Qom, P.O. Box 37491-13191. R. Iran
2 Department of Chemistry, Qom Branch, Islamic Azad University, Qom, I. R. Iran
3 Department of Chemistry, North Tehran Branch, Islamic Azad University, Tehran, I. R. Iran
چکیده [English]

Metal-organic frameworks have attracted considerable attention because of their unique properties and potential applications in diverse fields. In this research, an efficient and simple method has been reported for the preparation of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives through the multi-component reactions of salicylaldehydes, thiols and malononitrile in the presence of NiCo2O4@Ni(BDC) nanocatalyst. In this approache, the products were obtained in short reaction times and excellent yields. Moreover, the synthesized compounds were characterized by IR, 1HNMR and 13CNMR spectroscopy analysis. Also, the catalyst was fully characterized by spectroscopic techniques including field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), fourier transform infrared spectrophotometry (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis, transmission electron microscopy (TEM) and thermogravimetric analysis (TGA).

کلیدواژه‌ها [English]

  • Multi-Component Reactions
  • chromeno[2
  • 3-b]pyridine
  • Metal-Organic Frameworks
  • Ultrasound Irradiation
  • NiCo2O4@Ni(BDC)
  1. [1] A. Dömling and I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 3168.

    [2] B. Khalili, N. Mahmoodi, H. Afrand, J. Of Applied Chemistry, 52 (1398) 199, in Persian. 

    [3] M. B. Deshmukh, S. M. Salunkhe, D. R. Patil and P. V. Anbhule, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 2651.

    [4] D. J. T. Ryan, J. Kuppler, Q. R. Fang, J. R. Li, T. A. Makal, D. Y. Mark, D. Young, D. Zhao, W. Zhuang and H. C. Zhou, Coord. Chem. Rev. 253 (2009) 3042.

    [5] M. J. Rosseinsky, Microporous Mesoporous Mater. 73 (2004) 15.

    [6] S. Sajjadifar, Z. Arzehgar, S. Rezayati, J. Of Applied Chemistry, 51 (1398) 213, in Persian. 

    [7] I. Ahmed and S. H. Jhung, Chem. Eng. J. 310 (2017) 197.

    [8] H. K. Chae, D. Y. Siberio-Perez, J. Kim, Y. Go, M. Eddaoudi, A. J. Matzger, M. O’Keeffe and O. M. Yaghi, Nature, 427 (2004) 523.

    [9] J. Wang, Y. Zhang, J. Ye, H. Weia, J. Haoa, J. Mua, S. Zhaoa and S. Hussaina, RSC Adv. 6 (2016) 70077.

    [10] S. Farhadi, M. A. Ghasemzadeh and S. Aghaei, ChemistrySelect, 4 (2019) 729.

    [11] M. A. Ghasemzadeh, M. Azimi-Nasrabad, S. Farhadi and B. Mirhosseini-Eshkevari, J. Organomet. Chem. 900 (2019) 12093.

    [12] M. A. Ghasemzadeh, M. H. Abdollahi-Basir and M. Babaei, Green Chem. Lett. Rev. 8 (2015) 40.

    1. Mishra and R. Ghosh, Synth. Commun. 42 (2012) 2214.

    [13] M. N. Evdokimov, A. S. Kireev, A. A. Yakovenko, M. Y. Antipin, I. V. Magedova and A. Kornienkob, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 9309.

    [14] J. Safaei-Ghomi, M. Kiani, A. Ziarati and H. Shahbazi-Alavi, J. Sulfur Chem. 35 (2014) 450.

    [15] J. Safaei-Ghomi, H. Shahbazi-Alavi and E. Heidari-Baghbahadorani, RSC Adv. 4 (2014) 50668.

    [16] D. Chanda, J. Hnat, M. Paidar and K. Bouzek, Int. J. Hydrog. Energy. 39 (2014) 5713.

    [17] L. Maria Aguirre-Díaz, F. Gándara, M. Iglesias, N. Snejko, E. Gutiérrez-Puebla and M. Ángeles Monge, J. Am. Chem. Soc. 137 (2015) 6132.