سنتز سه جزئی 3،2،1–تری‌آزول‌ها با استفاده از از واکنش ‌کلیک در حضور کمپلکس مس-تری‌آزول تثبیت شده بر روی پی‌وی‌سی (PVC)

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی دانشگاه صنعتی شاهرود

2 گروه شیمی دانشکده علوم دانشگاه فردوسی مشهد

10.22075/chem.2019.16904.1586

چکیده

در این تحقیق، کمپلکس جدید مس(I) یدید-تری‌آزول تثبیت شده بر روی پی‌وی‌سی ( (PVC-Triazole-CuI به وسیله‌ی واکنش PVC ، سدیم آزید، پروپارژیل الکل و مس(I) یدید در آب تهیه شد. ساختار این کاتالیزگر به وسیله‌ی طیف نگاری فروسرخ، آنالیز عنصری، ICP و میکروسکوپ الکترونی روبشی تایید گردید. در ادامه از این کمپلکس پلیمری به عنوان کاتالیزگری کارآمد در سنتز 3،2،1-تری آزولهای استخلاف شده در موقعیت‌های 1 و 4 به وسیله‌ی واکنش کلیک استفاده شد. از مزیت های این روش سنتزی، زمان کوتاه واکنش، بهره‌ی بالا و قابلیت بازیابی کاتالیزگر و همچنین استفاده از آب به عنوان یک حلال سبز است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in the presence of PVC-supported triazole-copper complex by click reaction

نویسندگان [English]

  • Ali Keivanloo 1
  • Mostafa Gholizadeh 2
  • Elnaz Rezaii 1
1 Faculty of Chemistry, Shahrood University of Technology
2 Department of Chemistry, Faculty of Sciences, Ferdowsi University of Mashhad
چکیده [English]

In this research work novel PVC-supported triazole-copper(I) iodide catalyst (PVC–Triazole–CuI) was prepared and used the for synthesis of 1,2,3-triazoles. The catalyst was prepared in two steps; First PVC-N3 obtained from the reaction of NaN3 with PVC in water, then reaction of this compound with propargyl alcohol and copper(I)iodide in ethanol led to PVC-Triazole-CuI as the catalyst. The structure of the catalyst was characterized via different analytical tools, such as FT-IR, elemental analysis, ICP and SEM. This catalytic system was successfully applied for the three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the click reaction of terminal alkynes, sodium azide and organic halides. The advantages of this method are high reaction yield, short reaction time, and capability of recovering and reusing the catalyst. In addition, water, as a green medium, is used in the synthesis of 1,2,3-triazoles.

کلیدواژه‌ها [English]

  • click reaction
  • PVC
  • Sodium azide
  • terminal alkyne
  • 1
  • 2
  • 3-triazole
[1] H.C. Kolb, M. Finn, K.B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 11.
[2] M. Meldal, C.W. Tornøe, Chem. Rev. 108 (2008) 8
[3] C.W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 67 (2002) 9.
[4]  S. Wacharasindhu, S. Bardhan, Z.-K. Wan, K. Tabei, T.S. Mansour, J. Am. Chem. Soc. 131 (2009) 12.
[5] H. Nandivada, X. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 19 (2007) 17.
[6] M.J. Genin, D.A. Allwine, D.J. Anderson, M.R. Barbachyn, D.E. Emmert, S.A. Garmon, D.R.
Graber, K.C. Grega, J.B. Hester, D.K. Hutchinson, J. Med. Chem. 43 (2000) 5.
[7] D. Dheer, V. Singh, R. Shankar, Bioorg. Chem. 30 (2017) 71.
[8] A.E. Wendlandt, A.M. Suess, S.S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 50 (2011) 47.
[9] F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V.V. Rostovtsev, L. Noodleman, K.B. Sharpless, V.V. Fokin, J. Am.Chem. Soc. 127 (2005) 1.
[10] M. Meldal, C.W. Tornøe, Chem. Rev. 108 (2008) 8.
[11] A. Keivanloo, M. Bakherad, M. Lotfi, Tetrahedron, 73 (2017) 5872.
[12] F. Mahnaz, K. Bahador, D. Mahdiyeh, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 111, in Persian.
[13] M. Behrooz, A. sedigheh, B. Mehdi, R. Hossein Asghar, V. Hojat, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 209, in Persian.
[14] H. Sayedeh Fatemeh, M. Maryam, Gh. Mahdie, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 311, in Persian.
[15] S. Chassaing, A. Sani Souna Sido, A. Alix, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer, Chem. A Eur. J. 14 (2008) 22.
[16] C. Girard, E. Önen, M. Aufort, S. Beauvière, E. Samson, J. Herscovici, Org. Lett. 8 (2006)8.
[17] T. Miao, L. Wang, Synthesis 363 (2008).
[18] B.H. Lipshutz, B.R. Taft, Angew. Chem. 118 (2006) 48.
[19] M.L. Kantam, V.S. Jaya, B. Sreedhar, M.M. Rao, B. Choudary, J. Mol. Catal. A Chem. 256
(2006) 1.
[20] K. Yamaguchi, T. Oishi, T. Katayama, N. Mizuno, Chem. A Eur. J. 15 (2009) 40.
[21] H. Sharghi, R. Khalifeh, M.M. Doroodmand, Adv. Synth. Catal. 351(2009) 207
[22] M. Nasr-Esfehani, Ir. Mohammadpoor, A. Khosropour, M. Moghadam, J. Org. Chem. 79 (2014) 1437.
[23] F. Alonso, Y.  Moglie, R. G. Rad, M. Yus, M. Tetrahedron Lett. 50 (2009) 2358.
[24] D. Wong, N. Li, M. Z. Zhao, W. Shi, C. Chen,. Green Chem. 12 (2010) 2120.
[25] Z-X. Wang, Z-G. Zhao, J. Heterocyclic Chem. 44 (2007) 89.