2,3-Dihydrofuro[2,3-c]chromene-4-oneسنتز بدون حلال و دیاستروگزین مشتق‌های در مجاورت کاتالیزگر نانو سیلیکا فسفوتنگستیک اسید

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه پیام نور

2 دانشگاه پیام نور اردکان

3 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور اردکان

10.22075/chem.2020.16292.1544

چکیده

در این کار پژوهشی نانو سیلیکای پوشش داده‌ شده با فسفوتنگستیک اسید، به‌عنوان یک کاتالیزگر جدید، موثر و ناهمگن با گزینش‌پذیری بالا برای سنتز دیاستروگزین مشتق های 2,3-Dihydrofuro[2,3-c]chromene-4-one طی واکنش چندجزیی، تک‌ظرف و در شرایط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت. در این واکنش تولید و تراکم همزمان ایلید پیریدینیوم فناسیل برمید با مشتق‌های بنزآلدهید و 4-هیدروکسی کومارین انجام می‌ شود. اندازه و شکل کاتالیزگر با استفاده از روش‌های شناسایی مثل میکروسکوپ روبشی الکترونی (SEM)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، طیف‌سنجی پراش انرژی پرتوی ایکس (EDS) و طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز (FT-IR) مورد مطالعه قرار گرفت. همچنین آنالیز BET این نانوکاتالیزگر سطح ویژه بالایی را نشان داد که می‌تواند ملاک مناسبی برای عملکرد این نانوکاتالیزگر باشد. آنالیز پلاسمای جفت شده القایی ( (ICP نیز قابلیت بازیافتت این نانوکاتالیست را تایید نمود. محصولات واکنش نیز با استفاده از تعیین نقطه ذوب و طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز (FT-IR) مورد ارزیابی قرار گرفتند. از مزایای این کار پژوهشی می توان به بازده بالا، زمان کوتاه واکنش، شرایط بدون حلال و روش جداسازی آسان محصول اشاره کرد.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

solvent-free and diastereoselective synthesis of trans‐2,3‐Dihydrofuran derivatives in the presence of nano silica Phosphotungstic acid

نویسندگان [English]

  • Sayyed Hossein Bani Taba 1
  • mohammad ali daeizade 2
  • mehdi taghdiri 3
2 pnu university
3 Department of chemistry, payame noor, university, tehran, iran
چکیده [English]

In this research, nano-silica coated with phosphotangestic acid was used as a new, effective and heterogeneous high-selectivity catalyst for the diastereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrofuran during, multi-component one-pot and solventless reaction. In this reaction, the in-situ production and condensation of pyridinium bromide ylide are carried out with benzaldehyde and 4-hydroxy-coumarin derivatives. The size and shape of the catalyst were studied using detection methods such as scanning electron microscopy (SEM), Transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction spectroscopy (EDS), and Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR). Also, the BET analysis of this nano-catalyst showed a high surface area, which could be a factor in the good performance of this nano-catalyst. An induction coupled plasma analysis also confirmed the ability to recover of this nanocatalist.The reaction products were evaluated using FT-IR spectroscopy and melting point determination. High efficiency, short reaction time, solventless conditions and easy product separation method are the future advantages of this research.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Nano-silica
  • nano-silica phosphotangestic acid
  • trans-dihydrofuran
  • Green chemistry
  • four-component and diastereoselective synthesis
[1] R. M. Rioux, H. Song, J. D. Hoefelmeyer, P. Yang, G. A. Somorjai, Journal of Physical Chemistry B, 109 (2005) 2192.
[2] H. Maryam, Gh. Farshid, U. Zakieh, J. Of Applied Chemistry, 47 (1397) 145, in Persian.
[3] M. Leila, T. Maryam, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 343, in Persian.
[4] C. Mohr, H. Hofmeister, J. Radnik, P. Claus, Journal of the American Chemical Society. 125 (2003) 1905.
[5] Z. Konya, V. F. Puntes, I. Kiricsi, J. Zhu, A. P. Alivisatos, G. A. Somorjai, Catalysis Letters. 81 (2002) 137.
[6] J. Pandey, R. Khare, M. Kamboj, S. Khare and R. Singh, Asian Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences, 1 (2011) 272.
[7] Vivek Polshettiwar, Rajender S. Varma, Green Chemistry.12 (2010) 743.
[8] R. Mohammad Ali, Sh. Maryam, A. Masomeh, J. Of Applied Chemistry, 50 (1398) 169, in Persian.
[9] Xiang Kai FU, Jing Rong CHEN, Long Qin LI, Qiang WANG, Yan SUI, Chinese Chemical Letters. 14 (2003) 515.
[10] Q. F. Wang, X.-K. Song, J. Chen, C.-G. Yan, Journal of Combinatorial Chemistry. 11 (2009) 1007.
[11] X. Lin, Z. Mao, X. Dai, P. Lu, Y. Wang, Chemical Communications. 47 (2011) 6620.
[12] Z. Zareai, M. Khoobi, A. Ramazani, A. Foroumadi, A.Souldozi, K. Slepokura, T. Lis, A. Shafiee, Tetrahedron. 68 (2012) 6721.
[13] E. Altieri, M. Cordaro, G. Grassi, F. Risitano, A. Scala, Tetrahedron. 66 (2010) 9493.
[14] S. M. Rajesh, S. Perumal, J.C. Menendez, S. Pandian, R. Murugesan, Tetrahedron. 68 (2012) 5631.
[15] Q.F. Wang, H. Hou, L. Hui, C.G. Yan, Journal of Organic Chemistry. 74 (2009) 7403.
[16] A. Kumar, S. Srivastava, G. Gupta, Green Chemistry. 14 (2012) 3269.
[17] A.T. Khan, M.S. Lal, R. Basha, Synthesis. 45 (2013) 406.
[18] J. Safaei-Ghomi, P. Babaei, H. Shahbazi-Alavi, S. Zahedi, Journal of Saudi Chemical Society. 11 (2016) 929.
[19] J. Safari, S.H. Banitaba, Sh. D. Khalili, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 335 (2011) 46.
[20] J. Safari, Sh. D. Khalili, S.H. Banitaba, Synthetic Communications. 41(2011) 2359.
[21] J. Safari, S.H. Banitaba, Sh. D. Khalili, Chinese Journal of Catalysis. 32 (2011) 1850.
[22] S.H. Banitaba, Iranian Chemical Communication. 6 (2018) 325.