سنتز موثر و کارامد پیرازول جوش خورده با ایزوکومارین توسط کاتالیزور اسیدی جامد مغناطیسی قابل بازیافت γ-Fe2O3-SO3Hتحت شرایط بدون حلال

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه سمنان

10.22075/chem.2020.16672.1572

چکیده

یک روش جدید و موثر برای بهبود سنتز مشتقات پیرازول جوش خورده با ایزوکومارین از مواد قابل دسترس از قبیل نینهیدرین و آریل هیدرازون در این مقاله بررسی شد. مشتقات مختلفی از پیرازول جوش خورده با ایزوکومارین طی واکنش یک مرحله ای بین نینهیدرین و آریل هیدرازون تحت شرایط بدون حلال به آسانی تولید شدند. در این واکنش γ-Fe2O3-SO3H به عنوان کاتالیزور قابل بازیافت،موثر و سبز مورد استفاده قرار گرفت. از جمله مزایای این روش سنتز می‌توان به بازده بالا، شرایط ملایم واکنش و قابلیت استفاده مجدد کاتالیزور اشاره کرد. مشتقات پیرازول جوش خورده با ایزوکومارین دارای خواص بیولوژیکی هستند از جمله خواص ضد میکروبی، ضد مالاری و همچنین برخی از آن‌ها به عنوان پذیرنده GABA شناخته می‌شوند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

An effective and efficient method for the synthesis of pyrazole-fused isocoumarins by the recyclable magnetic solid acid γ-Fe2O3-SO3H under solvent-free condition

نویسندگان [English]

  • maryam robati
  • razieh maleki
  • eskandar kolvari
semnan university
چکیده [English]

A novel and effective method in order to improvement of synthesis of pyrazole-fused isocoumarins from available materials such as ninhydrin and arylhydrazones was consider in this paper. A variety of substituted pyrazole-fused isocoumarin were synthesized by a one-pot reaction of ninhydrin and arylhydrazone in ecxellent yields under solvent-free conditions. In this reactions γ-Fe2O3-SO3H was used as, reusable, green and efficient catalyst. The attractive advantages of this method are the high yields, mild condition and reusability of the catalyst. The pyrazole-fused isocoumarin derivatives have a wide range of biological activities such as antimicrobial, antimalarial, and some of them are known as GABA receptor.

کلیدواژه‌ها [English]

  • magnetic solid acid γ-Fe2O3-SO3H
  • ninhydrin
  • arylhydrazone
  • pyrazole-fused isocoumarin
  • nanocatalyst
]1[J. Zhou, Y. Li, H.-b. Sun, Z. Tang, L. Qi, L. Liu, Y. Ai, S. Li, Z. Shao, Q. Liang, Green Chemistry, 19 (2017) 3400.
]2[A.R. Hajipour, F. Rezaei, Z. Khorsandi, Green Chemistry, 19 (2017) 1353.
]3[M. Esmaeilpour, A.R. Sardarian, H. Firouzabadi, J. Organometal. Chem. 873 (2018) 22.
]4[M. Arghan, N. Koukabi, E. Kolvari, Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) 4346.
]5[R. Maleki, N. Koukabi, E. Kolvari, Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) 3905.
]6[M. Chandel, B.K. Ghosh, D. Moitra, M.K. Patra, S.R. Vadera, J. Nanosci. Nanotechnol. 18 (2018) 2481.
]7[M.N. Farajinia, L. Minoo, J. Catal. (2018).
]8[P. Akbarzadeh, N. Koukabi, E. Kolvari, Res. Chem. Intermediat. (2018)1.
[9] N. Koukabi, M. Malmir, A. Amoozadeh, S. Otoukesh, J. Appl. Chem. 11 (1395) 187, in Persian.
]10[N. Koukabi, E. Kolvari, M.A. Zolfigol, A. Khazaei, B.S. Shaghasemi, B. Fasahati, Adv. Synth. Catal. (2012) 354.
]11[H. Hussain, I.R. Green, Expert Opin. Ther. Pat. 27 (2017) 1267.
]12[F.H.S.d. Araújo, D.R.d. Figueiredo, S.A. Auharek, J.R. Pesarini, A. Meza, R.d.S. Gomes, A.C.D. Monreal, A.C.M.B. Antoniolli-Silva, D.P.d. Lima, C.A.L. Kassuya, Genet. Mol. Biol. 40 (2017) 665.
]13[M. De Angelis, F. Stossi, M. Waibel, B.S. Katzenellenbogen, J.A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. 13 (2005) 6529.
]14[C. Yang, X. He, L. Zhang, G. Han, Y. Zuo, Y. Shang, J. Org. Chem. 82 (2017) 2081.
]15[D. Raffa, F. Plescia, B. Maggio, M.V. Raimondi, A. D'Anneo, M. Lauricella, G. Daidone, Eur. J. Med. Chem. 132 (2017) 262.
]16[S. Pathak, K. Debnath, A. Pramanik, Beilstein J. Org. Chem. 9 (2013) 2344.