سنتز و شناسایی نانوکاتالیزور هیبریدی مغناطیسی ZnS/CuFe2O4 و بررسی کاربرد آن در سنتز مشتقات 2-آمینو-3-سیانو-4H-پیران

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

چکیده

نانوکاتالیزور هیبریدی مغناطیسی ZnS/CuFe2O4 برای نخستین بار و با روشی ساده سنتز شد. بررسی و شناسایی این کاتالیزور با استفاده از تکنیک‏های آنالیز تفرق پرتو ایکس (EDX)، میکروسکوب الکترونی روبشی گسیل میدانی (FESEM)، پراش پرتو ایکس (XRD) و مغناطیس سنجی نمونه ارتعاشی (VSM) صورت گرفت. نانوذرات سنتزی به عنوان کاتالیزور مغناطیسی و ناهمگن برای سنتز تک ظرف مشتقات 2-آمینو-3-سیانو-H4-پیران با تراکم دیمدون، آلدهیدهای آروماتیک و مالونونیتریل در حلال اتانول و در دمای اتاق به کار گرفته شد. روش گزارش شده دارای مزایایی چون شرایط ملایم، بازده مناسب، جداسازی ساده فرآورده‏ها از مخلوط واکنش و استفاده از حلال زیست سازگار و کاتالیزور ارزان می‏باشد. نانوکاتالیزور ZnS/CuFe2O4 به راحتی با استفاده از یک میدان مغناطیسی خارجی از محیط واکنش جدا شده و چندین بار در واکنش‏های متوالی بدون کاهش چشمگیر در فعالیت کاتالیزوری مورد استفاده قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis and characterization of ZnS/CuFe2O4 Magnetic hybrid nanocatalyst and its application in the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives

نویسندگان [English]

  • Ali Maleki
  • fereshte Hassanzadeh-Afruzi
  • shahrzad bahrami
Faculty of Chemistry, Iran University of Science and Technology, Tehran, Iran
چکیده [English]

The ZnS/CuFe2O4 magnetic hybrid nanocatalyst was synthesized for the first time by a simple procedure. Investigation and characterization of this catalyst were carried out using energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), X-ray diffraction (XRD) and vibrating sample magnetometer (VSM) analyses. Synthetic nanoparticles were used as a magnetic and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives with condensation of dimedone, aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol at room temperature. The reported method has advantages such as mild conditions, good yields, simple separation of products from the reaction mixture and the use of biocompatible solvent and inexpensive catalyst. Nanocatalyst ZnS/CuFe2O4 was easily separated from the reaction using an external magnetic field and reused several times in reactions without appreciable reduction in catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Hybrid catalyst
  • Multicomponent reaction
  • Recyclable
  • Magnetic
  • 2-Amino-3-cyano-4H-pyran
[1] R. Bavandpour, H. Karimi-Maleh, M. Asif, V.K. Gupta, N. Atar, M. Abbasghorbani, J. Mol. Liq., 213 (2016) 369.
[2] A.S. Kumar, M.A. Reddy, M. Knorn, O. Reiser, B. Sreedhar,        Eur. J. Org. Chem., 2013 (2013) 4674.
[3] M. El-Remaily, A. Manaf-Ali, A. Abu-dief,  Tetrahedron, 71 (2015) 2579.
[4] H. Hou, G. Xu, S. Tan, Y. Zhu, Infrared Phys. Technol., 85 (2017) 261.
[5] A.V. Nakhate, G.D. Yadav, ChemistrySelect, 2 (2017) 2395.
[6] P. Paramasivan, P. Venkatesh, PHYSICA E., 84 (2016) 258.
[7] K.M. Yeo, J. Shin, I.S. Lee,  Chem. Commun., 46 (2010) 64.
[8] A. Mehdi, A. Ali, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 285, in Persian.
[9] Y.B. Wagh, Y.A. Tayade, S.A. Padvi, B.S. Patil, N.B. Patil, D.S. Dalal, Chin. Chem. Lett. 26 (2015) 1273.
[10] SH. Tayebeh, A. Ali, T, Elham, J. Of Applied Chemistry, 43 (1396) 255, in Persian.
[11] M.G. Dekamin, S.Z. Peyman, Z. Karimi, S. Javanshir, M.R. Naimi-Jamal, M. Barikani, Int. J. Biol. Macromol., 87 (2016) 172.
[12] B. Maleki, S. Sheikh, Org. Prep. Proced. Int., 47 (2015) 368.
[13] D.D. Pham, G. Vo-Thanh, T.N. Le, Synth. Commun., 47 (2017) 1684.
[14] A. Molla, S. Hussain, RSC Adv., 6 (2016) 5491.
[15] I. Kharbangar, M.R. Rohman, H. Mecadon, B. Myrboh, Int. J. Org. Chem., 2 (2012) 5.
[16] H. Ramadoss, H. Kiyani, S.S. Mansoor, Iran. J. Chem. Chem. Eng., 36 (2017) 19.
[17] A. Maleki, R. Ghalavand, R. Firouzi Haji, Appl. Organomet. Chem., 32 (2018) e3916.
[18] T. Shamsi, A. Amoozadeh, S.M. Sajjadi, E. Tabrizian, Appl. Organomet. Chem. , 31 (2017) e3636.
[19] S.F. Hojati, A. Amiri, N. MoeiniEghbali, S. Mohamadi, Appl. Organomet. Chem., 32 (2018) e4235.
[20] L. Chen, J. Lin, B. Chen, L. Zhao, Res. Chem. Intermediat., 43 (2017) 6691.
[21] H. Naeimi, M.F. Zarabi, Res. Chem. Intermediat., 44 (2018) 3227.
[22] K. Niknam, N. Borazjani, R. Rashidian, A. Jamali, Chinese J. Catal., 34 (2013) 2245.
[23] S. Nemouchi, R. Boulcina, B. Carboni, A. Debache, C. R. Chim., 15 (2012) 394.
[24] B. Maleki, H. Eshghi, M. Barghamadi, N. Nasiri, A. Khojastehnezhad, S. Sedigh Ashrafi, O. Pourshiani, Res. Chem. Intermediat., 42 (2016) 3071.
[25] M. Behrooz, A. J. Sedigheh, B. Mehdi, R. A. Hosseinasghar, V. Hojat, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 209, in Persian.
[26] R. Heydari, R. Shahraki, M. Hossaini, A. Mansouri, Res. Chem. Intermediat., 43 (2017) 4611.
[27] S.S. Katkar, M.K. Lande, B.R. Arbad, S.T. Gaikwad, Chin. J. Chem. Phys., 29 (2011) 199.
[28] P. Sharma, M. Gupta, R. Kant, V.K. Gupta, RSC Adv., 6 (2016) 32052.