تهیه، شناسایی و مطالعه خواص بیولوژیکی کمپلکس های تک‌هسته‌ای پالادیوم (II) مشتق شده از ایلیدهای نامتقارن

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران اهواز، اهواز، ایران

2 گروه زیست شناسی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران اهواز، اهواز، ایران

چکیده

کمپلکس‌های فلزات واسطه فسفینی به دلیل کاربرد بالقوه‌شان در تهیه ترکیبات آلی، کاتالیست ها، طراحی داروهای جدید ضد تومور و ضدویروسی و ضد باکتریایی در سال های اخیر توجهات زیادی را به خود جلب کرده اند. در این پژوهش، دو ایلید نامتقارن با فرمول عمومی (n = 1 (Y1), 2 (Y2)) [Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2)] به ترتیب از واکنش 2-برومو3-نیترو استوفنون با 1و2-بیس(دی‌فنیل‌فسفینو)متان (dppm) و 1و2-بیس(دی‌فنیل‌فسفینو)اتان (dppe) تهیه گردید. به ‌منظور تهیه پالاداسیکلیک‌های [PdCl2(Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2))] (n = 1 (1), 2 (2))، این لیگاندها با (COD =1و5-سیکلواکتادی‌ان) [PdCl2(COD)] مورد واکنش قرار گرفتند. شناسایی ترکیبات تهیه‌ شده از طریق تکنیک‌های اسپکتروسکوپی 31PNMR، 1HNMR، 13CNMR، IR و آنالیز عنصری انجام گردید. نتایج به ‌دست ‌آمده کوئوردیناسیون لیگاند به فلز را از طریق کربن متین و گروه فسفین آزاد لیگاند تائید کرد (شیوه اتصالP،C-کوئوردینه). خواص بیولوژیکی این ترکیبات با استفاده از آزمون‌های MTT، TBA و سنجش فعالیت آنزیم های آنتی‌اکسیدان بر روی سلول های سرطانی روده (Caco-2) مورد ارزیابی قرار گرفت. نتایج آزمون‌ها بیانگر خواص ضد سرطانی ترکیبات دو ایلید نامتقارن و کمپلکس های پالادیوم(II) موردمطالعه می‌باشد. بررسی نتایج زنده‌مانی و فعالیت آنزیم های آنتی‌اکسیدانی، بیانگر اثر ضد سرطانی ترکیبات پالادیوم و فعال شدن سیستم آنتی‌اکسیدانی در سلول های تیمار شده می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and biological activity studies of mononuclear Pd(II) complexes derived from unsymmetrical ylides

نویسندگان [English]

  • sepideh samiee 1
  • Maryam Kolahi 2
  • Leila Shirali 1
  • salman Kordi 1
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Shahid Chamran University of Ahvaz, Ahvaz, Iran
2 Department of Biology, Faculty of Science, Shahid Chamran University of Ahvaz, Ahvaz, Iran
چکیده [English]

Transition metal phosphine complexes have attracted great attention in recent years due to their potential applications in organic synthesis, catalysis, design of new antitumor, antiviral and antibacterial drugs. The unsymmetrical ylides [Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2)](n = 1 (Y1) and 2 (Y2)) were synthesized in the reaction of BrCH2C(O)C6H4(m-NO2) ketone with 1,2-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) and 1,1-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), respectively. These ligands were also reacted with [PdCl2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) to give the palladacycle complexes [PdCl2(Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2))] (n = 1 (1) and 2 (2)). Characterization of obtained compounds was performed by elemental analysis and IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopies. The results showed that the coordination of ylide to metal center occurred through the ylidic carbon atom and phosphine group (P,C-coordinated). Biological properties of these compounds were evaluated by MTT, TBA and antioxidant enzyme activity on colon cancer cells (Caco-2). The obtained results demonstrate thatthe studied compounds can be used as an antitumor agent. Evaluation of the survival and activity of antioxidant enzymes in cells expressing the anticancer activity of the studied compounds is due to activation of the antioxidant system in the cells treated with the studied compounds.

کلیدواژه‌ها [English]

  • UnsymUnsymmetrical ylide
  • Pd(II) complex
  • P
  • C-coordination mode
  • Biological activity

مراجع

[1] O. I. Kolodiazhnyi, Russ. Chem. Rev., 66 (1997) 1855.
[2] E. P. Urriolabeitia, Dalton Trans., 2008, 5673.
[3] E. P. Urriolabeitia, Top. Organomet. Chem., 30 (2010) 15.
[4] L. R. Falvello, S. Fernandez, R. Navarro, E. P Urriolabeitia, Inorg. Chem., 39 (2000) 2957.
[5] W. Philip, T. Scherpf, I. Rodstein, D. Lichte, T. Scharf, J. L. Gooßen, V. Gessner, Angew. Chem., 58 (2019) 3203.
[6] S. J. Sabounchei, M.Hosseinzadeh, S. Salehzadeh, F. Maleki, R. W.Gable, Inorg. Chem. Front., 4 (2107) 2118.
[7] P. Chen, Z.C. Chen, Y. Li, Q Ouyang, W. Du, Y.C. Chen, Angew. Chem., 58 (2019) 4036.
[8] Y. Oosawa, H. Urabe, T. Saito, Y. Sasaki, J. Organomet. Chem., 122 (1976) 113.
[9] S. J. Sabounchei, S. Samiee, D. Nematollahi, A. Naghipour, D. Morales-Morales, Inorg. Chim. Acta, 363 (2010) 3973.
[10] M. M. Ebrahima, K. Panchanatheswaran, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, J. Organomet. Chem., 694 (2009) 643.
[11] S. J. Sabounchei, A. Dadrass, M. Jafarzadeh, S. Salehzadeh, H. R. Khavasi, J. Organomet. Chem., 692 (2007) 2500.
[12] L. Tusek-Bozic, M. Juribasic, P. Traldi, V. Scarcia, A. Furlani, Polyhedron, 27 (2008) 1317.
[13] S. M. Nabavizadeh, M. Aseman Dadkhah, B. Ghaffari, M.Rashidi, F. Niroomand Hosseini, G. Azimi, J. Organomet. Chem., 715 (2012) 73.
[14] P. Zatsepin, S. Ahn, B. Pudasaini, M. Gau, M.H. Baik, D. Mindiola, Chem. Comm., 55 (2019) 1927.
[15] K. Karami, M. Rahimi, M. Zakariazadeh, O. Buyukgungor, S.A. Esmaeili, J. Mol. Struct., 1177 (2019) 430.
[16] S. J. Sabounchei, M. Pourshahbaz, A. Hashemi, M. Ahmadi, R.Karamian, M. Asadbegy, H. R. Khavasi, J. Organomet. Chem., 761 (2014) 111.
[17] B. Rosenberg, L. Vancamp, T. Krigas, Nature, 205 (1965) 697.
[18] A.G. Quiroga, C.N. Ranninger, Coord. Chem. Rev., 248 (2004) 119.
[19] J. Dupont, C.S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev., 105 (2005) 2527.
[20] M. Ghedini, I. Aiello, A. Crispini, A. Golemme, M. La Deda, D. Pucci, Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 1373.
[21] M. P. M. Marques, ISRN Spectroscopy, 2013 (2013) 1.
[22] N. T. Abdel, G.Ahmed, M. Mansour, Eur. J. Med. Chem., 47 (2012) 399.
[23] S. J. Sabounchei, K. Badpa, A. Hashemi, S. alehzadeh, F. Maleki, L. Hosseinzadeh, Appl. Organometal. Chem., (2018) e4382.
[24] S. J. Sabounchei, K. Badpa, D. Nematollahi, M. Sharafi-kolkeshvandi, L. Hosseinzadeh, R.Karamian, F. Ghasemlou, R. W. Gabl, New J. Chem., 42 (2018) 8968.
[25] S. J. Sabounchei, M. Sayadi, A. Hashemi, S. Salehzadeh, F. Maleki, D. Nematollahi, B.Mokhtari, L. Hosseinzadeh, J. Organomet. Chem., 860 (2018) 49.
26] J. Spencer, A. Casini, O. Zava, R. P. Rathnam, S. K. Velhanda, M. Pfeffer, S. K. Callear, M. B. Hursthoused, P. J. Dysonb, Dalton Trans., 48 (2009) 10731.
[27] K. Karami, M. H. kharat, H. Sadeghi-Aliabadi, J. Lipkowski, M. Mirian, Polyhedron, 50 (2012) 187.
[28] K. Karami, M. H. kharat, H. Sadeghi-Aliabadi, J. Lipkowski, M. Mirian, Eur. J. Med. Chem.,73 (2014) 8.
[29] B. Yan, Q. Dai. X. Liu, S. Huang,  Z. Wang, Plant and Soil, 179 (1996) 261.
[30] G. Kadikoylu, Z. Bolaman, S. Demir, M. Balkaya, N. Akalin, Y. Enli, Hum Exp Toxicol, 23 (2004) 29.
[31] H. J. Knölker, K. R. Reddy, A. Wagner, Tetrahedron Letters, 39 (1998) 8267.
[32] C. Icsel, V. T. Yilmaz, M. Aygun, B. Cevatemre, P. Alperd, E. Ulukayad, Dalton Trans., 47 (2018) 1397.
[33] P. Canovic, J. Bogojeski, J. Kosaric, S. Markovic, M. Zivanovic, 41 (2017) 141.
[34] S. Alarifi, D. Ali, S. Alkahtani, R. S. Almeer, Oxid Med Cell Longev., 2017 (2017) 1.
[35] K. Golchin, J. Golchin, S. Ghaderi, N. Alidadiani, S. Eslamkhah, M. Eslamkhah, S. Davaran, A. Akbarzadeh. Artif Cells Nanomed Biotechnol, 46 (2018) 250.
[36] B. Yang, Y. Chen, J. Shi, Chem. Rev., 119 (2019) 4881.
[37] S. M. Gurunathan, C. H Qasim, M. Park, H. A. Iqbal, J. Yoo, H. Hwang, S. J Uhm, H. Song, C. Park, Y. Choi, J. H. Kim, K Hong, Nanomaterials (Basel), 22 (2019) 9.
[38] H. Jörg, K. Baumann. , Toxicology, 51 (1988) 119.
[39] S. Dasari, P. B. Tchounwou, Eur J Pharmacol., 740 (2014) 364.
[40] S. Shibuya, Y. Ozawa, K. Watanabe, N. Izuo, T. Toda, K. Yokote, T. Shimizu, PLOS One., 9) 2014) e109288.
شیمى کاربردى
دوره 15، شماره 56
مهر 1399
صفحه 225-240

فایل ها

اشتراک گذاری

ارجاع به این مقاله

آمار