تثبیت یون‌های نیکل بر روی نانومزوحفره SBA-15 و کارایی کاتالیزگری آن در تهیه‌ی ۲-آریل بنزایمیدازول‌ها در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه پیام نور مرکز استان قم

2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

چکیده

در این مطالعه، نانوذرات SBA-15 با 3-کلروپروپیل تری اتوکسی سیلان و سپس با لیگاند آلی تیوکربوهیدرازید (SBA-15@ TCH) عامل‌دار شد. سپس یون‌های نیکل استات بر روی نانوبستر سیلیکاتی تثبیت گردید (SBA-15@Ni/TCH). نانوذرات تهیه شده به عنوان یک هیبرید آلی-فلزی با استفاده از روش‌های FT-IR و SEM، TEM، ,XRD EDX و BET مورد بررسی و شناسایی قرارگرفت. نانوذرات SBA-15@Ni/TCH به عنوان نانوکاتالیزگری کارامد و ناهمگن در سنتز آسان و مؤثر 2-آریل بنزایمیدازول‌ها به کار گرفته شد. در این فرایند کاتالیزوری، ناجورحلقه‌های بنزایمیدازول از واکنش تراکمی حلقه‌زایی مشتق‌های 2،1-آریلن دی‌آمین و آلدهیدهای آروماتیک مختلف در شرایط بدون حلال با بازده عالی به دست آمد. این روش سبز می‌تواند مسیر جدیدی برای تهیه‌ی انواع ناجورحلقه‌های آلی را فراهم نماید.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Stabilization of Ni ions on SBA-15 nano-mesoporous and its catalytic efficiency in the preparation of benzimidazoles under solvent-free conditions

نویسندگان [English]

  • Mehdi Kalhor 1
  • Akbar Dadras 2
  • zohre zarnegar 2
  • Fahimeh Rezaee-baroonaghi 2
1 Department of Chemistry, Payame Noor University, Qom, Iran
2 Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, 19395-4697, Iran.
چکیده [English]

In this study, the SBA-15 nanoparticles were functionalized with (3-Chloropropyl) triethoxysilane and then with the thiocarbohydrazide organic ligand (TCH@SBA-15). Nickel acetate ions were then stabilized on silicate nanosupport (Ni/TCH@SBA-15). The prepared nanocomposite as an organic-metal hybrid was identified using FT-IR, SEM, TEM, XRD, EDAX and BET analysis. The Ni/TCH@SBA-15 nanoparticles were used as efficient and heterogeneous nanocatalysts for the easy and effective synthesis of 2-aryl benzimidazoles. In this catalytic process, benzimidazole heterocycles were obtained from the condensation reaction of different 1,2-phenylenediamine derivatives and various aromatic aldehydes in solvent-free conditions in excellent yields. This green approach can provide a new route for the preparation of all kinds of organic heterocycles.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Nickel-SBA-15 nano-mesoporous
  • Nanocatalyst
  • thiocarbohydrazide
  • 1
  • 2-arylenediamine
  • Solvent-free conditions
  • 2-Arylbenzimidazole

مراجع

[1] O. Ravi, A. Shaikh, A. Upare, K. K. Singarapu, S. R. Bathula. J. Org. Chem, 82 (2017) 4422.
[2] (a) A. Mobinikhaledi, A. Hamta, M. Kalhor, M. Shariatzadeh. Iran. J. Pharm. Res, 13 (2014) 95; (b) S. Tahlan, S. Kumar, B. Narasimhan, BMC Chem, 13 (2019) 101.
[3] (a) W. A. Denny, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, J. Med. Chem, 33 (1990) 814; (b) C. Pabba, H. J. Wang, S. R. Mulligan, Z. J. Chen, T. M. Stark, B. T. Gregg. Tetrahedron Lett, 46 (2005) 7553; (c) M. Tunçbilek, T. Kiper, N. Altanlar. Eur. J. Med. Chem, 44 (2009) 1024; (d) P. K. Ranjith, P. Rajeesh, K. R. Haridas, N. K. Susanta, T. N. Guru Row, R. Rishikesan, N. Suchetha Kumari. Bioorg. Med. Chem. Lett, 23 (2013) 5228; (e) E. Menteşe, M. Emirik, B. B. Sökmen, Bioorg. Chem, 86 (2019) 151.
[4] (a) G. Navarrete-Vázquez, L. Yépez, A. Hernández-Campos, A. Tapia, F. Hernández-Luis, R. Cedillo, J. González, A. Martı́nez-Fernández, M. Martı́nez-Grueiro, R. Castillo. Bioorg. Med. Chem, 11 (2003) 4615; (b) J. Valdez, R. Cedillo, A. Hernández-Campos, L. Yépez, F. Hernández-Luis, G. Navarrete-Vázquez, A. Tapia, R. Cortés, M. Hernández, R. Castillo. Bioorg. Med. Chem. Lett, 12 (2002) 2221; (c) M. M. Sirim, V. S. Krishna, D. Sriram, O. U. Tan, Eur. J. Med. Chem, 188 (2020) 112010.
[5] N. Dubois, D. Glynn, T. McInally, B. Rhodes, S. Woodward, D.J. Irvine, C. Dodds, Tetrahedron., 69 (2013) 9890.
[6] (a) M. Kalhor, A. Mobinikhaledi, J. Jamshidi. Res Chem Intermed, 39 (2013) 3127; (b) W. Senapak, R. Saeeng, J. Jaratjaroonphong, V. Promarak, U. Sirion, Tetrahedron, 75 (2019) 3543; (c) A. Arya, V. Mishra, T. S. Chundawat, Chemical Data Collections, 20 (2019) 100190; (d) L. Zamani, Z. Faghih, K. Zomorodian, B. B. F. Mirjalili, A. Jalilian, S. Khabnadideh,, Res Pharma Sci, 14 (2019) 496; (e) G. M. Martins, T. Puccinelli, R. A. Gariani, F. R. Xavier, C. C. Silveira,,S. R. Mendes, Tetrahedron Lett, 78 (2017) 1969; (f) A. J. Kadhim, A. C. Kazim, Orient J Chem, 34 (2018) 2131; (g) S. Najari, M. Jafarzadeh, K. Bahrami, J. Heterocycl. Chem, 56 (2019) 2853; (h) S. Habibzadeh, G. Firouzzadeh Pasha, M. Tajbakhsh, N. Amiri Andi, E. Alaee, J. Chin. Chem. Soc, 66 (2019) 934; (i) M. Shah Hosseini, H. Ghafuri, H. R. Esmaili Zand, J. Chin. Chem. Soc, 65 (2018) 850; (j) A. Farrokhi, M. Jafarpour, F. Feizpour, Chem. Select, 3 (2018) 1234; (k) K. Bahrami, M. Bakhtiarian, Chem. Select, 3 (2018) 10875.
[7] M. Asif, Chem. Methodol, 3 (2019) 684.
[8] (a) J. Hagen, Industrial catalysis: A practical approach, Second Edition ed.; WILEY-VCH, (2006); (b) M. Kalhor, Z. Zarnegar, F. Janghorban, S.A. Mirshokraei, Res.Chem. Intermed, 46 (2020) 821.
[9] (a) S. B. Singh, P. K. Tandon, J. Energy. Chem. Eng, 2 (2014) 106; (b) H. Rostami Monjezi, Z. Zarnegar, J. Safari, J. Saud. Chem. Soc, 23 (2019) 973.
[10] (a) S. Singh, R. Kumar, H. D. Setiabudi, S. Nanda, D. V. N. Vo, Appl. Cata. A: Gen, 559 (2018) 57; (b) Y.Q. Yeh, H.P. Lin, C.Y. Tang, C. Y. Mou, J. Colloid. Interf. Sci, 362 (2011) 354; (c) I. Diaz, A. Mayoral, Micron, 42 (2011) 512.
[11] (a) A. Mirabi, S. Shirdel-Ghadikalaei, J. Appl. Chem, 38 (1395) 9, in Persian; (b) F. Boorboor-Ajdari, M. Behzad, J. Appl. Chem, 37 (2016) 101, in Persian.
[12] M. Kalhor, F. Rezaee‐Baroonaghi, A. Dadras, Z. Zarnegar, Appl. Organometal. Chem, 33 (2019) e4784.
[13] M. Kalhor, Z. Zarnegar, RSC Advanc, 9 (2019) 19333.
[14] A. Alizadeh, M. M. Khodaei, D. Kordestania, M. Beygzadeh. J. Mol. Catal. A: Chem, 372 (2013) 167.
[15] J. Hu, Y. Zou, J. Liu, J. Sun, X. Yang, Q. Kan, J. Guan, Res. Chem. Intermed, 41 (2015) 5703.
[16] F. Rouquerol, J. Rouquerol, K.S.W. Sing, Adsorption by powder and porous aolids, Academic press: San Diego, 1 (1999).
[17] S. Sajjadifar, S. A. Mirshokraie, N. Javaherneshan, O. Louie. Am. J. Org. Chem, 2 (2012).
[18] B. B. F. Mirjalili, A. Bamoniri, M. Rahimi Kazerouni. Chem. Heterocycl. Compd, 50 (2014) 35.
[19] L. Fan, L. Kong, W. Chen, Heterocycl, 91 (2015) 2306.
[20] S. Roy, B. Banerjee, N. Salam, A. Bhaumik, S. M. Islam, Chem. Cat. Chem, 7 (2015) 2689.
[21] A. Dhakshinamoorthy, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, Tetrahedron Lett, 52 (2011) 69.
[22] D. Kommula, S.R.M. Madugula, J. Iran. Chem. Soc, 14 (2017) 1665.
[23] K. S. Jithendra Kumara, G. Krishnamurthy, N. Sunil Kumar, N. Naik, T. M. Praveen, J. Magn. Magn. Mater, 451 (2018) 808.
[24] V. D. Patil, K. P. Patil, Int. J. Chem. Tech. Res, 8 (2015) 457.
[25] S. Kannan, J. Mol. Catal. A: Chem, 376 (2013) 34.
شیمى کاربردى روز
دوره 15، شماره 56
مهر 1399
صفحه 375-392

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار