شیمى کاربردى روز

شیمى کاربردى روز

تثبیت یون‌های نیکل بر روی نانومزوحفره SBA-15 و کارایی کاتالیزگری آن در تهیه‌ی ۲-آریل بنزایمیدازول‌ها در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان
1 دانشگاه پیام نور مرکز استان قم
2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران
چکیده
در این مطالعه، نانوذرات SBA-15 با 3-کلروپروپیل تری اتوکسی سیلان و سپس با لیگاند آلی تیوکربوهیدرازید (SBA-15@ TCH) عامل‌دار شد. سپس یون‌های نیکل استات بر روی نانوبستر سیلیکاتی تثبیت گردید (SBA-15@Ni/TCH). نانوذرات تهیه شده به عنوان یک هیبرید آلی-فلزی با استفاده از روش‌های FT-IR و SEM، TEM، ,XRD EDX و BET مورد بررسی و شناسایی قرارگرفت. نانوذرات SBA-15@Ni/TCH به عنوان نانوکاتالیزگری کارامد و ناهمگن در سنتز آسان و مؤثر 2-آریل بنزایمیدازول‌ها به کار گرفته شد. در این فرایند کاتالیزوری، ناجورحلقه‌های بنزایمیدازول از واکنش تراکمی حلقه‌زایی مشتق‌های 2،1-آریلن دی‌آمین و آلدهیدهای آروماتیک مختلف در شرایط بدون حلال با بازده عالی به دست آمد. این روش سبز می‌تواند مسیر جدیدی برای تهیه‌ی انواع ناجورحلقه‌های آلی را فراهم نماید.
کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله English

Stabilization of Ni ions on SBA-15 nano-mesoporous and its catalytic efficiency in the preparation of benzimidazoles under solvent-free conditions

نویسندگان English

Mehdi Kalhor 1
Akbar Dadras 2
zohre zarnegar 2
Fahimeh Rezaee-baroonaghi 2
1 Department of Chemistry, Payame Noor University, Qom, Iran
2 Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, 19395-4697, Iran.
چکیده English

In this study, the SBA-15 nanoparticles were functionalized with (3-Chloropropyl) triethoxysilane and then with the thiocarbohydrazide organic ligand (TCH@SBA-15). Nickel acetate ions were then stabilized on silicate nanosupport (Ni/TCH@SBA-15). The prepared nanocomposite as an organic-metal hybrid was identified using FT-IR, SEM, TEM, XRD, EDAX and BET analysis. The Ni/TCH@SBA-15 nanoparticles were used as efficient and heterogeneous nanocatalysts for the easy and effective synthesis of 2-aryl benzimidazoles. In this catalytic process, benzimidazole heterocycles were obtained from the condensation reaction of different 1,2-phenylenediamine derivatives and various aromatic aldehydes in solvent-free conditions in excellent yields. This green approach can provide a new route for the preparation of all kinds of organic heterocycles.

کلیدواژه‌ها English

Nickel-SBA-15 nano-mesoporous
Nanocatalyst
thiocarbohydrazide
1
2-arylenediamine
Solvent-free conditions
2-Arylbenzimidazole
[1] O. Ravi, A. Shaikh, A. Upare, K. K. Singarapu, S. R. Bathula. J. Org. Chem, 82 (2017) 4422.
[2] (a) A. Mobinikhaledi, A. Hamta, M. Kalhor, M. Shariatzadeh. Iran. J. Pharm. Res, 13 (2014) 95; (b) S. Tahlan, S. Kumar, B. Narasimhan, BMC Chem, 13 (2019) 101.
[3] (a) W. A. Denny, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, J. Med. Chem, 33 (1990) 814; (b) C. Pabba, H. J. Wang, S. R. Mulligan, Z. J. Chen, T. M. Stark, B. T. Gregg. Tetrahedron Lett, 46 (2005) 7553; (c) M. Tunçbilek, T. Kiper, N. Altanlar. Eur. J. Med. Chem, 44 (2009) 1024; (d) P. K. Ranjith, P. Rajeesh, K. R. Haridas, N. K. Susanta, T. N. Guru Row, R. Rishikesan, N. Suchetha Kumari. Bioorg. Med. Chem. Lett, 23 (2013) 5228; (e) E. Menteşe, M. Emirik, B. B. Sökmen, Bioorg. Chem, 86 (2019) 151.
[4] (a) G. Navarrete-Vázquez, L. Yépez, A. Hernández-Campos, A. Tapia, F. Hernández-Luis, R. Cedillo, J. González, A. Martı́nez-Fernández, M. Martı́nez-Grueiro, R. Castillo. Bioorg. Med. Chem, 11 (2003) 4615; (b) J. Valdez, R. Cedillo, A. Hernández-Campos, L. Yépez, F. Hernández-Luis, G. Navarrete-Vázquez, A. Tapia, R. Cortés, M. Hernández, R. Castillo. Bioorg. Med. Chem. Lett, 12 (2002) 2221; (c) M. M. Sirim, V. S. Krishna, D. Sriram, O. U. Tan, Eur. J. Med. Chem, 188 (2020) 112010.
[5] N. Dubois, D. Glynn, T. McInally, B. Rhodes, S. Woodward, D.J. Irvine, C. Dodds, Tetrahedron., 69 (2013) 9890.
[6] (a) M. Kalhor, A. Mobinikhaledi, J. Jamshidi. Res Chem Intermed, 39 (2013) 3127; (b) W. Senapak, R. Saeeng, J. Jaratjaroonphong, V. Promarak, U. Sirion, Tetrahedron, 75 (2019) 3543; (c) A. Arya, V. Mishra, T. S. Chundawat, Chemical Data Collections, 20 (2019) 100190; (d) L. Zamani, Z. Faghih, K. Zomorodian, B. B. F. Mirjalili, A. Jalilian, S. Khabnadideh,, Res Pharma Sci, 14 (2019) 496; (e) G. M. Martins, T. Puccinelli, R. A. Gariani, F. R. Xavier, C. C. Silveira,,S. R. Mendes, Tetrahedron Lett, 78 (2017) 1969; (f) A. J. Kadhim, A. C. Kazim, Orient J Chem, 34 (2018) 2131; (g) S. Najari, M. Jafarzadeh, K. Bahrami, J. Heterocycl. Chem, 56 (2019) 2853; (h) S. Habibzadeh, G. Firouzzadeh Pasha, M. Tajbakhsh, N. Amiri Andi, E. Alaee, J. Chin. Chem. Soc, 66 (2019) 934; (i) M. Shah Hosseini, H. Ghafuri, H. R. Esmaili Zand, J. Chin. Chem. Soc, 65 (2018) 850; (j) A. Farrokhi, M. Jafarpour, F. Feizpour, Chem. Select, 3 (2018) 1234; (k) K. Bahrami, M. Bakhtiarian, Chem. Select, 3 (2018) 10875.
[7] M. Asif, Chem. Methodol, 3 (2019) 684.
[8] (a) J. Hagen, Industrial catalysis: A practical approach, Second Edition ed.; WILEY-VCH, (2006); (b) M. Kalhor, Z. Zarnegar, F. Janghorban, S.A. Mirshokraei, Res.Chem. Intermed, 46 (2020) 821.
[9] (a) S. B. Singh, P. K. Tandon, J. Energy. Chem. Eng, 2 (2014) 106; (b) H. Rostami Monjezi, Z. Zarnegar, J. Safari, J. Saud. Chem. Soc, 23 (2019) 973.
[10] (a) S. Singh, R. Kumar, H. D. Setiabudi, S. Nanda, D. V. N. Vo, Appl. Cata. A: Gen, 559 (2018) 57; (b) Y.Q. Yeh, H.P. Lin, C.Y. Tang, C. Y. Mou, J. Colloid. Interf. Sci, 362 (2011) 354; (c) I. Diaz, A. Mayoral, Micron, 42 (2011) 512.
[11] (a) A. Mirabi, S. Shirdel-Ghadikalaei, J. Appl. Chem, 38 (1395) 9, in Persian; (b) F. Boorboor-Ajdari, M. Behzad, J. Appl. Chem, 37 (2016) 101, in Persian.
[12] M. Kalhor, F. Rezaee‐Baroonaghi, A. Dadras, Z. Zarnegar, Appl. Organometal. Chem, 33 (2019) e4784.
[13] M. Kalhor, Z. Zarnegar, RSC Advanc, 9 (2019) 19333.
[14] A. Alizadeh, M. M. Khodaei, D. Kordestania, M. Beygzadeh. J. Mol. Catal. A: Chem, 372 (2013) 167.
[15] J. Hu, Y. Zou, J. Liu, J. Sun, X. Yang, Q. Kan, J. Guan, Res. Chem. Intermed, 41 (2015) 5703.
[16] F. Rouquerol, J. Rouquerol, K.S.W. Sing, Adsorption by powder and porous aolids, Academic press: San Diego, 1 (1999).
[17] S. Sajjadifar, S. A. Mirshokraie, N. Javaherneshan, O. Louie. Am. J. Org. Chem, 2 (2012).
[18] B. B. F. Mirjalili, A. Bamoniri, M. Rahimi Kazerouni. Chem. Heterocycl. Compd, 50 (2014) 35.
[19] L. Fan, L. Kong, W. Chen, Heterocycl, 91 (2015) 2306.
[20] S. Roy, B. Banerjee, N. Salam, A. Bhaumik, S. M. Islam, Chem. Cat. Chem, 7 (2015) 2689.
[21] A. Dhakshinamoorthy, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, Tetrahedron Lett, 52 (2011) 69.
[22] D. Kommula, S.R.M. Madugula, J. Iran. Chem. Soc, 14 (2017) 1665.
[23] K. S. Jithendra Kumara, G. Krishnamurthy, N. Sunil Kumar, N. Naik, T. M. Praveen, J. Magn. Magn. Mater, 451 (2018) 808.
[24] V. D. Patil, K. P. Patil, Int. J. Chem. Tech. Res, 8 (2015) 457.
[25] S. Kannan, J. Mol. Catal. A: Chem, 376 (2013) 34.