نانوکلینوپتیلولیت عامل‌دار شده: نانوکاتالیزگر جدید و مناسب برای سنتز سبز مشتق‌های زانتن دی‌اون در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه صنعتی قم، ایران

چکیده

در این پزوهش، نانوکاتالیزگری جدید، ، ارزان قیمت، دوست‌دار محیط زیست، با پایداری حرارتی بالا و قابل استفاده مجدد با روش مناسب سنتز شده است. برای این منظور ابتدا، نانو زیولیت کلینوپتیلولیت سنتز شد. در ادامه پژوهش در سه مرحله واکنش نانو زیولیت کلینوپتیلولیت با ترکیب‌های 3-کلرو-پروپیل تری متوکسی سیلان، هگزامتیلن تتراآمین و کلروسولفونیک اسید، نانوکلینوپتیلولیت عامل‌دار شده مورد نظر، (D) NCP@SiO3PrHMTASO3H، بدست آمد. ساختار نانوکلینوپتیلولیت عامل‌دار شده سنتز شده، با استفاده از تکنیک‌های گوناگون از قبیل آنالیزهایFT-IR, XRD EDS , و SEM تایید شد. با توجه به کاربرد وسیع زانتن‌ها در صنعت و داروسازی، خواص کاتالیزگری نانوکلینوپتیلولیت سنتز شده، در واکنش سه جزئی سنتز مشتق‌های مختلف زانتن‌دی‌اون تحت شرایط بدون حلال مطالعه شد. در حضور نانوکاتالیزگر سنتز شده‌ی جدید، فراورده‌های مورد نظر با بازده عالی، زمان واکنش کوتاه و خلوص بالا سنتز شدند. ساختار مشتق‌های زانتن-دی‌اون تهیه شده با استفاده از داده‌های طیفی و نقطه ذوب شناسایی شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Functionalized Nano Clinoptilolite; Novel and Efficient Nano Catalyst for Green Synthesis of Xanthene Dione Derivatives under Solvent Free Conditions

نویسندگان [English]

  • Khadijeh Rabiei
  • Zahra Mostafapour
Department of Chemistry, Faculty of Basic Sciences, Qom University of Technology, Iran
چکیده [English]

In this research, a novel, low-cost and environmentally friendly nano zeolite clinoptilolite as a catalyst with high thermal stability and reusability was synthesized by an efficient method. For this mind, initially, nano zeolite clinoptilolite synthesized. In continuation of research, a three-stage reaction of nano zeolite clinoptilolite with 3-chloropropyltrimethoxysilan, hexamethylenetetramine and chlorosulfunic acid compounds desired functionalized nanoclinoptilolite NCP@SiO3PrHMTA-SO3H (D) was obtained. The structure of this synthetic functionalized nanoclinoptilolite was confirmed using various techniques such as; XRD, FT-IR, EDS and SEM analyses. Due to, widespread application of xanthene’s in pharmacology and industrial fields, the catalytic activity of the synthetic nano clinoptilolite was studied for the three-component synthesis of different xanthene dione derivatives under solvent-free conditions. In the presence of this novel synthetic nanocatalyst, desired products were synthesized with excellent yield, short reaction time with high purity. The structure of prepared xanthene dione derivatives was characterized by spectroscopic data and melting point.

کلیدواژه‌ها [English]

  • NCP@SiO3Pr HMTA-SO3H
  • Xanthene
  • Synthesis
  • Green
  • Catalyst. Novel

مراجع

[1] R. Giri, J. R. Goodell, C. Xing, A. Benoit, H. Kaur, H. Hiasa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (2010) 1456.
[2] S. Zukić, E. Veljović, S. Špirtović-Halilović, S. Muratović, A. Osmanović, S. Trifunović, I. Novaković, D. Završnik, Croat. Chem. Acta. 91 (2018) 1.
[3] A. Ilangovan, K. Anandhan, K. M. Prasad, P. Vijayakumar, R. Renganathan, D. A. Ananth, T. Sivasudha, Med. Chem. Res. 24 (2015) 344.
[4] K. Chibale, M. Visser, D. V. Schalkwyk, P. J. Smith, A. Sarvanaamuthu, A. H. Fairlamb, Tetrahedron 59 (2003) 2289.
[5] E. Veljović, S. Špirtović-Halilović, S. Muratović, M. Salihović, I. Novaković, A. Osmanović, D. Završnik, Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 9 (2018) 777.
[6] S. Ramit, K. B. Gupta, S. Upadhyay, M. Dhiman, V. Jaitak, Bioorg. Med. Chem. 26 (2018) 266.
[7] R. M. Ion, Prog. Catal. 6 (1997) 55.
[8] J. Liu, Z. Diwu, W. Y. Leung, Bioorg. Med. Chem. lett. 11 (2001) 29030.
[9] M. Ahmad, T. A. King, D. K. KO, B. H. Cha, J. Lee, J. Phys. Apl. Phys. 35 (2002) 1473.
[10] A. Singh, P. Kumari, A. Raghuvanshi, S. M. Mobin, P. Mathur, Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) 4071.
[11] Z. Arzehgar, A. Aydi, M. Mirzaei, M. Heydari, Asian J. Green Chem. 2 (2018) 281.
[12] J. Kinjo, H. Uemura, T. Nohara, M. Yamashita, N. Marubayashi, K. Yoshihira, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 5599.
[13] G. Casiraghi, G. Casnati, M. Cornia, Tetrahedron, Lett. 14 (1973) 679.
[14] C. W. Kuo, J. M. Fang, Synth. Commun. 31 (2001) 877.
[15] B. Das, K. Laxminarayana, M. Krishnaiah, Y. Srinivas, Synlett (2007) 3107.
[16] A. Kumar, L. Rout, L. S. K. Achary, R. S. Dhaka, P. Dash, Sci. Rep. 7 (2017) 42975.
[17] F. G. Nikfarjam, M. M. Hashemi, A. Ezabadi, J. Nano. med. 3 (2020) 1020.
[18] A. Chaudhary, J. M. Khurana, Curr. Org. Synth. 15 (2018) 341.
[19] M. Salami, A. Ezabadi, Res. Chem. Intermed. 45 (2019) 3673
[20] A. N. Dadhania, K. P. Vaibhav, K. R. Dipak, J. Saudi Chem. Soc. 21 (2017) 163.
[21] F. A. Darweesh, S. K. Salama, I. A. Abdelhamid, A. H. M. Elwahy, Synth. Commun. 51 (2021) 471.
[22] G. Karthikeyan, A. Pandurangan, J. Mol. Catal. A: Chem. 36 (2009) 311.
[23] L. Li- Bin, J. Tong-Shou, H. Li-Sha, L. Meng, L. Tong-Shang, E-J. Chem. 3 (2006) 117.
[24] M. T. Maghsoodlou, S. M. Habibi-Khorassani, Z. Shahkarami, N. Maleki, M. Rostamizadeh, Chin. Chem. Lett. 21 (2010) 686.
[25] I. Mohammadpoor- Baltork, M. M. Moghadam, V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, H. R. Tavakoli, Chin. Chem. Lett. 22 (2010) 9.
[26] M. Bayat, H. Imanieh, S. H. Hossieni, Chin. J. Chem. 27 (2009) 2203.
[27] A. Maleki, S. Javanshir, S. Sharifi, Curr. Chem. Lett. 3 (2014) 125.
[28] B. Karami, Sh. Nejati, Kh. Eskandari, Curr. Chem. Lett. 4 (2015) 169.
[29] B. Mombaini, A. Kiasat, A. Ezabadi, Orient. J. Chem. 31 (2015) 483.
[30] A. M. Bhat, A. M. Naglah, S. A. Ansari, H. M. Al-Tuwajiri, A. A. Dhfyan, Molecules 26 (2021) 3667.
[31] P. Mane, B. Shinde, P. Mundada, V. Gawade, B. Karale, A. Burungale, Res. Chem. Intermed. 46 (2020) 231.
[32] M. Salam, A. Ezabadi, Res. Chem. Intermediat 45 (2019) 3673.
[33] H. A. Bhatt, V. R. Shah, R. M. Rawal, World Sci. News 118 (2019) 100.
[34] M. M. Hosseini, E. Kolvari, M. Vahidian, R. Bagheri, J. Appl. Chem. 11 (2017) 109.
[35] M. Havaei, B, Karami, S. Khodabakhshi, Curr. Chem. Lett. 3 (2014) 167.
[36] K. S. Kanakikodi, S. R. Churipard, A. B. Halgeri, S. P. Maradur, Sci. Rep. 10 (2020) 13103.
[37] M. Akhtarkavian, Z. Rafiee, J. Appl. Chem. 15 (2020) 9.
[38] A. Szymaszek, B. Samojeden, M. Motak, Physicochem. Probl. Miner. Process. 55 (2019) 1429.
[39] C.T. Campbell, Acc. Chem. Res. 46 (2013) 1712.
[40] M. Rahmani, M. Sasan, J. Appl. Chem. 11 (2017) 83.
[41] N. Rajic, D. Stojakovi, N. Daneu, A. Recnik, J. Phys. Chem. Solid. 72 (2011) 800.
[42] A. Nezamzadeh-Ejhieh, Z. Salimi, Appl. Catal. A. 390 (2010) 110.
[43] P. Ambrozova, J. Kynicky, T. Urubek, V. D. Nguyen, Molecules 22 (2017) 1107.
[44] R. Akbari, G.R. Moradi, S. Sharifnia, Ultrasonic Sonochem. 37 (2017) 490.
[45] F. Rahmani, M. Haghighi, M. Amini, J. Ind. Eng. Chem. 31 (2015) 142.
[46] A. Nezamzadeh-Ejhieh, S. Tavakoli-Ghinani, Comptes. Rendus. Chimie. 17 (2014) 49–61.
[47] R. Tayebee, M. Jarrahi, RSC Adv. 5 (2015) 21206.
[48] G. S. P. Soylu, Z. Ozcelik, I. Boz, J. Chem. Eng. 162 (2010) 162.
[49] M. Akgul, A. Karabakan, Microporous Mesoporous Mater. 131 (2010) 238.
[50] M. Akgul, B. Ozyagcı, A. Karabakan, J. Ind. Eng. Chem. 19 (2013) 240.
[51] R. Mohammadzadeh Kakhki, A. Karimian, H. Hasan‑Nejad, F. Ahsani, J. Inorg. Organometll. Poly. Mater. 2 (2019) 19.
[52] Th. Perraki, G. Kakali, F. Kontoleon, Micropor. Mesopor. Mat. 61 (2003) 205.
[53] R. Tayebee, M. Jarrahi, RSC Adv. 5 (2015) 21206.
[54] Kh. Ezzayani, A. B. Khelifa, E. S. Amanb, F. Loiseaub, H. Nasri, J. Mol. Struct. 1137 (2017) 412.
[55] M. A. Zolfigol, A. Khazaei, A. R. Moosavi-Zare, A. Zare, Zh. Asgari, V. Khakyzadeh, A. Hasaninejad, J. Indust. Eng. Chem. 19 (2013) 721.
[56] M. A. Bhat, A. M. Naglah, S. A. Ansari, H. M. Tuwajiria, A. A. Dhfyan, Molecules 26 (2021) 3667.
[57] M. M. Heravi, H. Alinejhad, Kh. Bakhtiari, M. Saeedi, H. A. Oskooie, F. F. Bamoharram, Bull. Chem. Soc. Ethiop. 25 (2011) 399.
[58] F. Ghoreyshi Kahangi, M. Mehrdad, M. M. Heravi, S. Sadjadi, Sci. Rep. 10 (2020) 15285
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 64
مهر 1401
صفحه 27-44

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار