عامل‌دار‌کردن نانوذره Fe3O4 با پروپیل‌آمینوپیریدین و کاربرد آن به‌عنوان یک کاتالیزگر کارآمد در سنتز مشتقات جدید 8،4-دی‌هیدرو-H1-پیریمیدو[2،1-a]پیریمیدین

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد رشت، رشت، ایران

چکیده

در این مطالعه، ابتدا 2-آمینو-4،1-دی هیدروپیریمیدین از واکنش گوانیدین هیدروکلرید با 4-متیل بنزالدهید و اتیل بنزوئیل استات با استفاده از کاتالیست سدیم هیدروژن کربنات سنتز شد. همچنین نانوذره Fe3O4 سنتز و با 2-کلروپروپیل سیلان و 2-آمینوپیریدین عاملدار شد. این نانو ذره بعنوان یک نانو کاتالیزگر دوستدار محیط زیست برای سنتز مشتقات جدید اتیل-2-آمینو-4-آریل-8-پاراتولیل-3-سیانو-6-فنیل-8،4-دی‌هیدرو-H1-پیریمیدو[2،1-a] پیریمیدین-7-کربوکسیلات از طریق واکنش تک ظرف 2-آمینو-4،1-دی هیدروپیریمیدین، آلدهیدهای آروماتیک و مالونیتریل استفاده شد. همه مراحل واکنش با استفاده از تابش دهی فراصوت انجام شد. عملکرد آسان، بازده بالا، استفاده مجدد از کاتالیزگر برای چند مرتبه، زمان کوتاه واکنش و جداسازی آسان کاتالیزگر با استفاده از یک مگنت خارجی از مهمترین مزایای روش ارائه شده است.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Functionalization of Fe3O4 nanoparticles with propylaminopyridine and its use as an efficient catalyst in the synthesis of novel 4,8-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidines

نویسندگان [English]

  • Hassan Kefayati
  • Fatemeh Tajalirad
  • shahab shariati
Faculty of Basic Sciences, Islamic Azad University, Rasht Branch, Rasht, Iran
چکیده [English]

In this study, at first, 2-amino-1,4-dihydropyrimidine was synthesized by the reaction of guanidine hydrochloride, 4-methybenzaldehyde and ethyl benzoylacetate in the presence of sodium hydrogencarbonate as catalyst. Also, Fe3O4 nanoparticles were synthesized and functionalized via sequential reactions with chloropropyl(trimethoxy)silane and 2-aminopyridine. The resulting nanoparticles were used as environmentally benign magnetic nano-catalyst for the synthesis of some novel ethyl 2-amino-4-aryl-8-(4-methylphenyl)-3-cyano-6-phenyl-8,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate derivatives via a one-pot reaction of 2-amino-1,4-dihydropyrimidine, an aromatic aldehyde, and malononitrile. All the reaction steps are performed under ultrasound irradiation. Simple operation, high reaction yields, reusability of the catalyst for several times, short reaction times and easy separation of catalyst are the key advantages of using this catalyst.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyrimido[1
  • 2-a]pyrimidine
  • 2-amino-1
  • 4-dihydropyrimidine
  • guanidinehydrochloride
  • 2-aminopyridine
  • Fe3O4

مراجع

[1] Y. Riadi, Sustain. Chem. Pharm 15 (2020) 100233.
[2] V. Lachhi Reddy, V. K. Reddy Avula, G. V. Zyryanov, S. Vallela, J. Sh. Anireddy, V. R. Pasupuleti, N. R. Chamarthi, Bioorg. Chem, 95 (2020) 103558.
[3] A. Kumari, R. K. Singh, Bioorg. Chem. 96 (2020) 103578.
[4] Th. A. Farghaly, Gh. S. Masaret, Z. A. Muhammad, M. F. Harras, Bioorg. Chem. 98 (2020) 103761.
[5] A. R. Sakr, M. G. Assy, Y. S. Elasaad, Synth. Commun. 50 (2020) 1232.
[6] P. P. Mohire, D. R. Chandam, A. A. Patravale, P. Choudhari, V. Karande, J. S. Ghosh, M. B. Deshmukh, Polycycl. Aromat. Comp. (2020) (doi: 10.1080/10406638.2020.1720749).
[7] H. A. Dewad, N. W. Beeson, F. M.  Hershenson, L. D. Wise, D. A. Downs, T. G. Heffner, L. L. Coughenour, T. A. Pugsley, J. Med. Chem. 31 (1988) 454.
[8] K. U. Sadek, M. H. Elnagdi, Synthesis 6 (1988) 483.
[9] P. K. Sarvesh, K. Nizamuddin, Arch. Pham. Chem.  341 (2008) 418.
[10] A. M. Emmerson, A. M. Jones, J. Antim, Chemother 51 (2003) 13.
[11] K. Kikugawa, K. Iizuka, M. Ichino, J. Med. Chem. 6 (1973) 35.
[12] A. G. Kidane, H. Salocinski, A. Tiwari, K. R. Bruckdorfer, A. M. Seifalian, Rev. Biom. Mcromol. 5 (2004) 798.
[13] D. J. Capon, R. H. Ward, Annu. Rev. 9 (1991) 649.
[14] A. K. Chakraborti, G. Kaur, Tetrahedron 55 (1999) 13265.
[15] I. Yavari, M. Adib, M. H. Sayahi, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1.  13 (2002) 1517.
[16] F. M. A. Latif, M. A. Barsy, A. M. Aref, K. U. Sadek, Green Chem.  4 (2002) 196.
[17] M. Adib, H. Yavari, M. Mollahosseini, Tetrahedron 45 (2004), 1803.
[18] J. M. Khurana, A. Chaudhary, B. Nand, A. Lumb, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 3018.
[19] P. Patil, P. Warekar, K. Patil, S. Undare, Res. Chem. Intermed. 44 (2) (2018) 1119. 
[20] T. Venkatesh, Y. Bodke, K. Nagaraj, R. Kumar, Med. Chem. 8 (2018) 1.
[21] E. Saberikhah, M. Mamaghani, N. O. Mahmoodi, A. Fallah Shojaei, Polycycl. Aromat. Comp. (2020) 1.
[24] S. Kavyani, R. Baharfar, Appl Organometal Chem. (2020) e5560.
[25] S. Behrouz, Applied Chemistry, 14(50) (2019) 125 (in Persian).
[26] M. Khayati, M.Dekamin, Applied Chemistry, 14(50) (2019) 319 (in Persian).
[29] S. Nikzad Shalkouhi, H. Kefayati, Sh. Shariati, Sh. J. Iran. Chem. Soc. 16(2) (2019) 263.
[30] S. M. Mousavifar, H. Kefayati, Sh. Shariati, Appl Organometal Chem. 32(4) (2018) 4242. 
[31] S. Nikzad Shalkouhi, H. Kefayati, Sh. Shariati, Iran. J. Catal. 8(3) (2018) 213.
[32] M. Ashouri, H. Kefayati, Sh. Shariati, J. Chin. Chem. Soc. 66(4) (2019) 355.
[33] F. Tajali Rad, H. Kefayati, Sh. Shariati, Appl.Organometallic Chem. 33(2) (2019) 4732.
[34] F. Tajali Rad, H. Kefayati, Sh. Shariati, Polycycl. Aromat. Comp. (2020) doi: 10.1080/10406638.2020.1720752.
[35] S. M. Seyed Danesh, H. Faghihian, Sh. Shariati, J. Nano R. 52 (2018) 54. 
[36] Sh. Shariati, M. Khabazipour, F. Safa, J. Porous Mater.  24 (2017) 129.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 63
تیر 1401
صفحه 123-134

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار