سنتزمشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین در شرایط بدون کاتالیزور

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

چکیده

ترکیبات آزول جوش‌خورده به پیریمیدین به‌دلیل شباهت ساختاری به بازهای هتروسیکلی DNA و RNA، همواره مورد توجه بوده‌اند. در نتیجه، این ترکیبات می‌توانند به‌عنوان ضد متابولیت‌ها عمل کرده و ترکیبات بیولوژیکی مؤثری به حساب آیند. خواص مفید متعدد آزولوپیریمیدین‌ها مانند کاربردهای مهم صنعتی، کشاورزی و دارویی، به‌ویژه در علوم زیستی، شیمی مواد و شیمی دارویی، ما را به طرف طراحی و سنتز مشتقات مختلف و جالبی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین سوق داد. به‌منظور سنتز این ترکیبات، ابتدا از واکنش پیش‌ماده 4،2-دی‌کلرو-6-متیل پیریمیدین-5-آمین (1) با آمین‌های نوع اول مختلف در حلال ایزوپروپیل الکل تحت شرایط بازروانی، حد واسط‌هایی از 2-کلرو-6-متیل-2،1-دی-هیدروپیریمیدین-5،4-دی آمین (a-e2) بدست آمدند که در ادامه با افزودن سدیم‌نیتریت در حضور اسید‌کلریدریک، دی‌آزوئه شدن صورت گرفته و مشتقاتی از سیستم دو‌حلقه‌ای 5-کلرو-7-متیل-6،5-دی‌هیدرو-3H-]3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e3) حاصل شدند. سپس از واکنش این ترکیبات با سدیم-آزید در حلال اتانول تحت شرایط بازروانی مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e4) سنتز ‌شدند. این ترکیبات با حالت آزیدی خود در حال تعادل هستند.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Catalyst-free synthesis of various derivatives of a novel heterocyclic system of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine

نویسندگان [English]

  • Niloufar Dindar-Fouladlu
  • Seddigheh Sheikhi-Mohammareh
  • Kayvan Saadat
  • Ali Shiri
Department of Chemistry, Faculty of Science, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran
چکیده [English]

Azolo-annulated pyrimidines have attracted continuing interest due primarily to their structural similarity to heterocyclic bases of DNA and RNA. As a consequence, these compounds can act as antimetabolites, being effective biologically active compounds. Numerous advantageous properties of azolopyrimidines such as important industrial, agrochemical and pharmaceutical applications, especially in biological science, material chemistry and medicinal chemistry impelled us to design and synthesis of a number of various and interesting derivatives of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine as a novel heterocyclic system which has not been reported previously. In the present work, initially the reaction of 2,4-dichloro-6-methylpyrimidin-5-amine (1) with different primary amines in refluxing i-PrOH gave the corresponding sec-amino derivatives (2a-e) which were consequently treated with NaNO2/HCl solution to yield quantitatively the corresponding diazo derivatives of 5-chloro-3-alkyl-7-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (3a-e). Further reaction of compounds (3a-e) with NaN3 in EtOH was resulted in various derivatives of novel heterocyclic system of tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (4a-e) that are in equilibrium with azide forms.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyrimidine
  • Triazolopyrimidine
  • Tetrazolotriazolopyrimidine
  • Tetrazole-Azide equilibrium

مراجع

[1] Z. Fallah, H. Nasr Isfahani, M. Tajbakhsh, H. Tashakkorian  and A. Amouei, J. Of Applied Chemistry, 14 (1398) 303, in Persian. (This style is for Persian Journal Papers)
[2] M. Javaherian, F. Kazemi, M. R. Kalantarzadeh and H. Motamedi, J. Of Applied Chemistry, 12 (1396) 9, in Persian.
[3] F. Taghavi and M. Eshaghi, J. Of Applied Chemistry, 15 (1399) 207, in Persian.
[4] S. Kumari, D. Idrees, C. B. Mishra, A. Prakash, F. Ahmad, M. I. Hassan and M. Tiwari, J. Mol. Graph. Model. 64 (2016) 101. (This style is for Journal Papers)
[5] A. O. Abdelhamid, I. E. El Sayed, M. Z. Hussein and M. M. Mangoud, Molecules. 21 (2016) 1072.
[6] J. Kumar, P. Meena, A. Singh, E. Jameel, M. Maqbool, M. Mobashir, A. Shandilya, M. Tiwari, N. Hoda and B. Jayaram, Eur. J. Med. Chem. 119 (2016) 260.
[7] P. Singla, V. Luxami, R. Singh, V. Tandon and K. Paul, Eur. J. Med. Chem. 126 (2017) 24.
[8] S. Husted and J. J. J. Van Giezen, Cardiovasc. Ther. 27 (2009) 259.
[9] V. D. Orlov, S. M. Desenko and N. S. Pivnenko, Chem. Heterocycl. Compd. 24 (1988) 1233.
[10] Z. -H. Li, X. -Q. Liu, P. -F. Geng, F. -Z. Suo, J. -L. Ma, B. Yu, T. -Q. Zhao, Z. -Q. Zhou, C. -X. Huang and Y. -C. Zheng, ACS Med. Chem. Lett. 8 (2017) 384.
[11] P. -F. Geng, X. -Q. Liu, T. -Q. Zhao, C. -C. Wang, Z. -H. Li, J. Zhang, H. -M. Wei, B. Hu, L. -Y. Ma and H. -M. Liu, Eur. J. Med. Chem. 146 (2018) 147.
[12] Z. Li, L. Ding, Z. Li, Z. Wang, F. Suo, D. Shen, T. Zhao, X. Sun, J. Wang and Y. Liu, Acta Pharm. Sin. B. 9 (2019) 794.
[13] C. M. Dehnhardt, A. M. Venkatesan, E. Delos Santos, Z. Chen, O. Santos, S. Ayral-Kaloustian, N. Brooijmans, R. Mallon, I. Hollander and L. Feldberg, J. Med. Chem. 53 (2010) 798.
[14] G. Aromí, L. A. Barrios, O. Roubeau and P. Gamez, Coord. Chem. Rev. 255 (2011) 485.
[15] W. P. Fehlhammer and L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 3370.
[16] J. G. Haasnoot, Coord. Chem. Rev. 200 (2000) 131.
[17] M. Sahu and N. Siddiqui, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 8 (2016) 8.
[18] A. M. Hussein and O. M. Ahmed, Bioorg. Med. Chem. 18 (2010) 2639.
[19] M. Adib, E. Sheibani, H. R. Bijanzadeh and L. -G. Zhu, Tetrahedron 64 (2008) 10681.
[20] A. M. Hussein, J. Saudi Chem. Soc. 14 (2010) 61.
[21] Y. Takayama, Y. Yoshida and M. Uehata "Visual function disorder improving agents" US Patent 7,109,208 (2006).
[22] A. Fujii, H. Tanaka, M. Otsuki, T. Kawaguchi and K. Oshita "Antitumor effect potentiators" U.S. Patent 6,930,115 (2005).
[23] M. J. Jawad, S. M. Hassan, S. W. Ahjel, N. R. Hadi and S. M. Awad, Lat. Am. J. Pharm. 40 (2021) 131.
[24] Y. Li, W. Yao, J. Lin, G. Gao, C. Huang and Y. Wu, Monatshefte Für Chemie-Chemical Mon. 152 (2021) 121.
[25] G. E. Aspnes and Y. -C. P. Chiang "Tetrazole compounds as thyroid receptor ligands" US Patent 6,441,015 (2002).
[26] Q. -A. Sun, D. T. Hess, B. Wang, M. Miyagi and J. S. Stamler, Free Radic. Biol. Med. 52 (2012) 1897.
[27] E. Scapin, C. P. Frizzo, L. V. Rodrigues, G. C. Zimmer, R. A. Vaucher, M. R. Sagrillo, J. L. Giongo, C. A. M. Afonso, P. Rijo and N. Zanatta, Med. Chem. Res. 26 (2017) 640.
[28] A. M. Dougherty, H. Guo, G. Westby, Y. Liu, E. Simsek, J. -T. Guo, A. Mehta, P. Norton, B. Gu and T. Block, Antimicrob. Agents Chemother. 51 (2007) 4427.
[29] E. A. Popova, A. V Protas and R. E. Trifonov, Anti-Cancer Agents Med. Chem. (Formerly Curr. Med. Chem. Agents). 17 (2017) 1856.
[30] V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, V. V Mishunin and V. P. Kotegov, Russ. J. Gen. Chem. 86 (2016) 286.
[31] L. -Y. Zeng and C. Cai, J. Comb. Chem. 12 (2010) 35.
[32] C. Yao, S. Lei, C. Wang, C. Yu and S. Tu, J. Heterocycl. Chem. 45 (2008) 1609.
[33] V. L. Gein, I. N. Vladimirov, O. V Fedorova, A. A. Kurbatova, N. V Nosova, I. V Krylova and M. I. Vakhrin, Russ. J. Org. Chem. 46 (2010) 699.
[34] R. Ghorbani-Vaghei, Z. Toghraei-Semiromi, M. Amiri and R. Karimi-Nami, Mol. Divers. 17 (2013) 307.
[35] A. Maleki, M. Niksefat, J. Rahimi and S. Azadegan, Polyhedron. 167 (2019) 103.
[36] N. Shekarlab, R. Ghorbani-Vaghei and S. Alavinia, J. Organomet. Chem. 949 (2021) 121971.
[37] S. Sheikhi-mohammareh, A. Shiri and M. Bakavoli, J. Chem. Res. 39 (2015) 403.
[38] S. Sheikhi-Mohammareh, A. Shiri, M. Bakavoli and J. Mague, J. Heterocycl. Chem. 53 (2016) 1231.
[39] S. Sheikhi-Mohammareh and A. Shiri, J. Heterocycl. Chem. 55 (2018) 2055.
[40] S. Sheikhi‐Mohammareh, A. Shiri, E. H. Maleki, M. M. Matin, H. Beyzaei, P. Baranipour, F. Oroojalian and T. Memariani, ChemistrySelect. 5 (2020) 10060.
[41] S. Sheikhi-Mohammareh, M. Mashreghi and A. Shiri, J. Iran. Chem. Soc. 17 (2020) 1555.
[42] S. Sheikhi-Mohammareh, A. Shiri, H. Beyzaei and E. Yarmohammadi, Monatshefte Für Chemie - Chem. Mon. 151 (2020) 963.
[43] S. Bigonah-Rasti, S. Sheikhi-Mohammareh, K. Saadat and A. Shiri, Polycycl. Aromat. Compd. 0 (2020) 1. https://doi.org/10.1080/10406638.2020.1852287.
[44] S. Sheikhi-Mohammareh, A. Shiri and J. Mague, Mol. Divers. (2021). https://doi.org/10.1007/s11030-021-10203-9.
[45] O. Kohandel, S. Sheikhi-Mohammareh, F. Oroojalian, T. Memariani and J. Mague, Mol. Divers. (2021). https://doi.org/10.1007/s11030-021-10290-8.
[46] A. Gigante, M. -D. Canela, L. Delang, E. -M. Priego, M. -J. Camarasa, G. Querat, J. Neyts, P. Leyssen and M. -J. Pérez-Pérez, J. Med. Chem. 57 (2014) 4000.
[47] S. Mozafari, A. Shiri, M. Bakavoli, M. Akbarzadeh, K. Saadat and
Y. Etemadi,  J. Chem. Res. 40 (2016) 633.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 64
مهر 1401
صفحه 189-204

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار