یک روش سریع، آسان و کارآمد برای سنتز مشتقات 4،'4-(آریل متیلن )-بیس-

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شاهرود، شاهرود، ایران

چکیده

یک روش موثر وسازگار با محیط زیست برای سنتز مشتقات 4،'4-(آریل متیلن )-بیس-(1H-پیرازول-5-ال) از واکنش تراکمی دو اکی والان از 5-متیل-2-فنیل-2،4-دی هیدرو-1H –پیرازول-3-ان با آلدهیدهای آروماتیک با استفاده از کاتالیزگر نانو ذرات بوهمیت، به کار گرفته شد. این کاتالیزگر قابل بازیافت بوده و چهار مرتبه مورد استفاده مجدد قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

A rapid, easy, and efficient method for synthesis of 4,4'-(arylmethylene)-bis-(1H-pyrazol-5-ols), catalyzed by boehmite nanoparticles

چکیده [English]

An efficient and eco-friendly method is introduced for the synthesis of 4,4'-(arylmethylene)-bis-(1H-pyrazol-5-ols) by the condensation reaction of two equivalents of 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one with various aromatic aldehydes, catalyzed by the boehmite nanoparticles (BNPs). This heterogeneous catalyst was recycled and used in four runs for the reaction between benzaldehyde and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone without any loss of its catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Heterogeneous catalyst
  • Aldehyde
  • One-pot reaction
  • 3-Methyl-l-phenyl-5-pyrazolone
[1] I. H. Cho, J. Y. Noh, S. W. Park, H. C. Ryu, J. W. Lim, J. H. Kim, M. Y. Chae, D. H. Kim, S. H. Jung, H. J. Park, Y. H. Kim, I. K. Min, US Patent, 2, 004, 002, (2004) 532.

[2] H. J. Park, K. Lee, S. J. Park, B. Ahn, J. C. Lee, H. Y. Cho, K. I. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 3307.

[3] M. P. Clark, S. K. Laughlin, A. Golebiowski, T. A. Brugel, M. Sabat, WO Patent, 2, 005, 047 (2005) 287.

[4] S. Sugiura, S. Ohno, O. Ohtani, K. Izumi, T. Kitamikado, H. Asai, K. Kato, J. Med. Chem. 20 (1977) 80.

[5] C. E. Rosiere, M. I. Grossman, Science 113 (1951) 651.

[6] D. M. Bailey, P. E. Hansen, A. G. Havac, E. R. Baizman, J. Pearl, A. F. Defelice, M. E. Feigenson, J. Med. Chem. 28 (1985) 256.

[7] R. N. Mahajan, F. H. Havaldar, P. S. Fernandes, J. Indian. Chem. Soc. 68 (1991) 245.

[8] P. M. S. Chauhan, S. Singh, R. K. Chatterjee, Indian. J. Chem. Sect. B 32 (1993) 858.

[9] X.-L. Li, Y.-M. Wang, B. Tian, T. Matsuura, J.-B. Meng, J. Heterocycl. Chem. 35 (1998) 129.

[10] W. S. Hamama, Synth. Commun. 31 (2001) 1335.

[11] D. Singh, D. Singh, J. Chem. Eng. Data 29 (1984) 355.

[12] A. S. Mitra, M. K. Rout, J. Indian Chem. Soc. 38 (1961) 893.

[13] P. T. Pavlov, A. F. Goleneva, A. E. Lesnov, T. S. Prokhorova, Pharm. Chem. J. (Engl. Trans.) 32 (1998) 370.

[14] B. I. Buzykin, T. I. Lonshchakova, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Trans.) (1971) 2224.

[15] K. Sujatha, G. Shanthi, N. P. Selvam, S. Manoharan, P. T. Perumal, M. Rajendran, Bioorg Med. Chem. Lett, 19 (2009) 4501.

[16] N. P. Tale, G. B. Tiwari, N. N. Karade, Chin. Chem. Lett. 22 (2011) 1415.

[17] K. Niknam, D. Saberi, M. Sadegheyan, A. Deris, Tetrahedron Lett. 51 (2010) 692.

[18] S. Tayebi, M. Baghernejad, D. Saberi, K. Niknam, Chin. J. Catal. 32 (2011) 1477.

[19] M. Baghernejad, K. Niknam, Int. J. Chem. 4 (2012) 52.

[20] D. Choudhary, S. Paul, R. Gupta, J. H. Clark, Green Chem. 8 (2006) 479.

[21] Z. Li, X. L. Ma, J. Liu, X. Feng, G. Q. Tian, A. G. Zhu, J. Mol. Catal. A, 272 (2007) 132.

[22] A. Keivanloo, M. Bakherad, E. Imanifar, M. Mirzaee, Appl. Catal. A: Gen. 467 (2013) 291.

[23] M. Bakherad, A. Keivanloo, Z. Kalantar, S. Jajarmi, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 228.

[24] M. Bakherad, A. Keivanloo, S. Jajarmi, Tetrahedron 68 (2012) 2107.

[25] M. Bakherad, A. Keivanloo, S. Samangooei, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 1447.

[26] M. M. Amini, M. Mirzaee, J. Sol-gel Sci. Technol. 36 (2005) 19.

[27] M. Mirzaee, M. M. Amini, M. Sadeghi, F. Yeghane, M. Sharbatdaran, Ceramic Silikaty 49 (2005) 40.

[28] K. Niknam, S. Mirzaee, Synth. Commun. 41 (2011), 2403.

[29] K. R. Phatangare, V. S. Padalkar, V. D. Gupta, V. S. Patil, P. G. Umape, N. Sekar, Synth. Commun. 42 (2012), 1349